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CAS 101932-71-2

:

Calyculin A

Beschreibung:
Calyculin A ist ein potenter und selektiver Inhibitor von Proteinphosphatasen, insbesondere der Proteinphosphatase 1 (PP1) und der Proteinphosphatase 2A (PP2A). Es handelt sich um ein Naturprodukt, das aus dem Meereschwamm *Calyculin* gewonnen wird und bekannt ist für seine Fähigkeit, verschiedene zelluläre Prozesse zu modulieren, indem es die Phosphorylierungszustände von Proteinen beeinflusst. Die Verbindung weist eine komplexe Struktur auf, die durch ein polycyclisches Gerüst gekennzeichnet ist, das zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Calyculin A wird häufig in der biochemischen Forschung verwendet, um Signaltransduktionswege und zelluläre Prozesse wie Zellteilung, Apoptose und Differenzierung zu untersuchen. Ihr Wirkmechanismus umfasst die Hemmung der Dephosphorylierung, was zur Ansammlung phosphorylierter Proteine führt, die erhebliche Auswirkungen auf die Zellfunktionen haben können. Aufgrund ihrer starken Aktivität ist Calyculin A auch von Interesse in der pharmakologischen Forschung, insbesondere im Kontext von Krebs und neurodegenerativen Erkrankungen, bei denen eine Dysregulation der Phosphataseaktivität häufig eine Rolle spielt. Ihr Einsatz ist jedoch in der Regel auf Laborumgebungen beschränkt, da sie toxisch ist und potenzielle Nebenwirkungen haben kann.
Formel:C50H81N4O15P
InChl:InChI=1S/C50H81N4O15P/c1-29(20-22-51)16-14-17-30(2)32(4)24-33(5)42(57)35(7)38(55)25-41(65-13)45-46(69-70(61,62)63)49(8,9)50(68-45)26-39(56)34(6)40(67-50)19-15-18-36-27-66-48(53-36)31(3)21-23-52-47(60)44(59)43(58)37(28-64-12)54(10)11/h14-18,20,24,27,31,33-35,37-46,55-59H,19,21,23,25-26,28H2,1-13H3,(H,52,60)(H2,61,62,63)/b16-14+,18-15+,29-20-,30-17+,32-24+/t31-,33+,34-,35-,37-,38-,39+,40-,41-,42+,43-,44-,45+,46-,50+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=FKAWLXNLHHIHLA-YCBIHMBMSA-N
SMILES:CC1(C)[C@@]2(O[C@]([C@H](C[C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H](/C=C(/C(=C/C=C/C(=C\C#N)/C)/C)\C)C)O)C)O)OC)([C@@H]1OP(=O)(O)O)[H])O[C@@H](C/C=C/C=3N=C([C@H](CCNC([C@H]([C@H]([C@H](COC)N(C)C)O)O)=O)C)OC3)[C@@H](C)[C@H](O)C2
Synonyme:
  • (2R,3R,5S,7R,8R,9S)-2-[(1S,3S,4R,5R,6R,7E,9E,11E,13Z)-14-cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyltetradeca-7,9,11,13-tetraen-1-yl]-7-[(2E)-3-{2-[(1S)-3-{[(2S,3S,4S)-4-(dimethylamino)-2,3-dihydroxy-5-methoxypentanoyl]amino}-1-methylpropyl]-1,3-oxazol-4-yl}prop-2-en-1-yl]-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-yl dihydrogen phosphate (non-preferred name)
  • 1,6-Dioxaspiro[4.5]decane, <span class="text-smallcaps">L</span>-ribonamide deriv.
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Ribonamide, N-[(3S)-3-[4-[(1E)-3-[(2R,3R,5R,7S,8S,9R)-2-[(1S,3S,4S,5R,6R,7E,9E,11E,13Z)-14-cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyl-7,9,11,13-tetradecatetraen-1-yl]-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-(phosphonooxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]-1-propen-1-yl]-2-oxazolyl]butyl]-4-deoxy-4-(dimethylamino)-5-O-methyl-
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Ribonamide, N-[(3S)-3-[4-[(1E)-3-[(2R,3R,5R,7S,8S,9R)-2-[(1S,3S,4S,5R,6R,7E,9E,11E,13Z)-14-cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyl-7,9,11,13-tetradecatetraenyl]-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-(phosphonooxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]-1-propenyl]-2-oxazolyl]butyl]-4-deoxy-4-(dimethylamino)-5-O-methyl-
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Ribonamide, N-[3-[4-[3-[2-(14-cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyl-7,9,11,13-tetradecatetraenyl)-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-(phosphonooxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]-1-propenyl]-2-oxazolyl]butyl]-4-deoxy-4-(dimethylamino)-5-O-methyl-, [5R-[5α[2R*(1S*,3S*,4S*,5R*,6R*,7E,9E,11E,13Z),3R*],7β[E(S*)],8β,9α]]-
  • Calyculin A, Discodermia calyx
  • N-[(3S)-3-[4-[(1E)-3-[(2R,3R,5R,7S,8S,9R)-2-[(1S,3S,4S,5R,6R,7E,9E,11E,13Z)-14-Cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyl-7,9,11,13-tetradecatetraen-1-yl]-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-(phosphonooxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]-1-propen-1-yl]-2-oxazolyl]butyl]-4-deoxy-4-(dimethylamino)-5-O-methyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-ribonamide
  • calyculin A
  • L-Ribonamide, N-[(3S)-3-[4-[(1E)-3-[(2R,3R,5R,7S,8S,9R)-2-[(1S,3S,4S,5R,6R,7E,9E,11E,13Z)-14-cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyl-7,9,11,13-tetradecatetraen-1-yl]-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-(phosphonooxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]-1-propen-1-yl]-2-oxazolyl]butyl]-4-deoxy-4-(dimethylamino)-5-O-methyl-
  • 1,6-Dioxaspiro[4.5]decane, L-ribonamide deriv.
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  • Calyculin A
    Glentham
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    Calyculin A

    CAS:
    Formel:C50H81N4O15P
    Reinheit:≥ 98.0%
    Farbe und Form:White to off-white powder
    Molekulargewicht:1009.17

    Ref: 7W-GK5833

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  • Calyculin A
    Targetmol
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    Calyculin A

    CAS:
    Calyculin A ((-)-Calyculin A), a toxicant in the Japanese marine sponge CDiscodermia calyxC, is a PP1 and PP2A inhibitor.
    Formel:C50H81N4O15P
    Reinheit:98%
    Farbe und Form:Solid
    Molekulargewicht:1009.17

    Ref: TM-T14859

    10µg
    572,00€
    25µg
    1.215,00€
    50µg
    2.142,00€
  • Calyculin A from Discodermia calyx
    Biosynth
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    Calyculin A from Discodermia calyx

    CAS:
    A potent and selective cell-permeable inhibitor of protein phosphatase 1 and protein phosphatase 2A.  Displays > 10,000,000-fold selectivity over PP2B and PP2C.
    Formel:C50H81N4O15P
    Reinheit:Min. 95%
    Molekulargewicht:1,009.17 g/mol

    Ref: 3D-BEA93271

    500µg
    25.132,00€