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CAS 1022-79-3

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5-Bromo-2'-desoxycytidin

Beschreibung:
5-Bromo-2'-desoxycytidin (5-BdC) ist ein synthetisches Nukleosidanalogon der Desoxycytidin, das durch das Vorhandensein eines Bromatoms an der Position 5 des Pyrimidinrings gekennzeichnet ist. Seine chemische Formel ist C₁₃H₁₄BrN₃O₅ und es hat ein Molekulargewicht von etwa 327,17 g/mol. Diese Verbindung wird hauptsächlich in der Molekularbiologie und Biochemie als Werkzeug zur Untersuchung der DNA-Methylierung und epigenetischen Modifikationen verwendet, da sie während der Replikation in die DNA eingebaut werden kann. 5-BdC kann die DNA-Synthese hemmen und wird häufig in der Krebsforschung und der zellulären Differenzierung eingesetzt. Es zeigt Eigenschaften wie Löslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmitteln, was es vielseitig für Laboranwendungen macht. Darüber hinaus kann 5-Bromo-2'-desoxycytidin zytotoxische Effekte in sich schnell teilenden Zellen induzieren, was eine Eigenschaft ist, die in therapeutischen Kontexten untersucht wurde. Sein Gebrauch erfordert jedoch eine sorgfältige Handhabung aufgrund möglicher mutagener Effekte und der Notwendigkeit geeigneter Sicherheitsmaßnahmen in Laborumgebungen.
Formel:C9H12BrN3O4
InChl:InChI=1S/C9H12BrN3O4/c10-4-2-13(9(16)12-8(4)11)7-1-5(15)6(3-14)17-7/h2,5-7,14-15H,1,3H2,(H2,11,12,16)/t5-,6+,7+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=KISUPFXQEHWGAR-RRKCRQDMSA-N
SMILES:O=C1N([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)C2)C=C(Br)C(N)=N1
Synonyme:
  • 4-amino-5-bromo-1-(2-deoxypentofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one
  • 4-amino-5-bromo-1-[(3xi)-2-deoxy-beta-D-glycero-pentofuranosyl]pyrimidin-2(1H)-one
  • 5-Bromodeoxycytidine
  • Bcdr
  • Brcdr
  • Brn 0027385
  • Bromodeoxycytidine
  • C.A.S. 1,022,793
  • Cytidine, 5-bromo-2'-deoxy-
  • Nsc 61765
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