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CAS 10236-47-2

:

Naringin

Beschreibung:
Naringin ist ein Flavonoidglycosid, das hauptsächlich in Grapefruits und anderen Zitrusfrüchten vorkommt und zu ihrem charakteristischen bitteren Geschmack beiträgt. Seine chemische Struktur besteht aus einem Naringenin-Aglykon, das an ein Rutinose-Zucker-Moiety gebunden ist. Naringin ist bekannt für seine antioxidativen Eigenschaften, die helfen, oxidativen Stress in biologischen Systemen zu bekämpfen. Darüber hinaus zeigt es verschiedene pharmakologische Wirkungen, einschließlich entzündungshemmender, krebsbekämpfender und cholesterinsenkender Aktivitäten. Die Substanz ist auch bekannt für ihr Potenzial, mit bestimmten Medikamenten zu interagieren, indem sie die Cytochrom-P450-Enzyme, insbesondere CYP3A4, hemmt, was den Arzneimittelstoffwechsel beeinflussen kann. Naringin wird oft wegen seiner gesundheitlichen Vorteile untersucht und ist in Nahrungsergänzungsmitteln erhältlich. Seine Löslichkeit ist in Wasser relativ gering, kann jedoch in organischen Lösungsmitteln verbessert werden, was es zu einem interessanten Thema sowohl in der Lebensmittelwissenschaft als auch in der Pharmakologie macht. Insgesamt machen die einzigartigen Eigenschaften und gesundheitlichen Vorteile von Naringin es zu einer wertvollen Verbindung sowohl in der Ernährung als auch in der medizinischen Chemie.
Formel:C27H32O14
InChl:InChI=1/C27H32O14/c1-10-20(32)22(34)24(36)26(37-10)41-25-23(35)21(33)18(9-28)40-27(25)38-13-6-14(30)19-15(31)8-16(39-17(19)7-13)11-2-4-12(29)5-3-11/h2-7,10,16,18,20-30,32-36H,8-9H2,1H3/t10-,16-,18+,20-,21+,22+,23-,24+,25+,26-,27-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N
SMILES:O=C1C=2C(O[C@@H](C1)C3=CC=C(O)C=C3)=CC(O[C@H]4[C@H](O[C@H]5[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O5)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O4)=CC2O
Synonyme:
  • (2S)-7-[[2-O-(6-Deoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-mannopyranosyl)-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  • (2S)-Naringin
  • 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-[[2-O-(6-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-mannopyranosyl)-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (2S)-
  • 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-[[2-O-(6-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-mannopyranosyl)-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (S)-
  • 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-[[2-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (S)-
  • 7-(2-O-(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyloxy)-2,3-dihydro-4',5,7-trihydroxyflavon
  • 7-(2-O-(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyloxy)-2,3-dihydro-4',5,7-trihydroxyflavone
  • 7-(2-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyloxy)-2,3-dihydro-4',5,7-trihydroxyflavone
  • 7-(2-O-(6-desoxi-α-L-manopiranosil)-β-D-glucopiranosiloxi)-2,3-dihidro-4',5,7-trihidroxiflavona
  • 7-(2-O-(6-desoxy-α-L-mannopyrannosyl)-β-D-glucopyrannosyloxy)-2,3-dihydro-4',5,7-trihydroxyflavone
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