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CAS 102830-49-9

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BOC-D-CYS(BZL)-OH

Beschreibung:
BOC-D-CYS(BZL)-OH, auch bekannt als BOC-D-Cystein (Benzyl) Alkohol, ist eine geschützte Form der Aminosäure Cystein, die bemerkenswert ist, weil sie eine Thiolgruppe (-SH) enthält. Die "BOC"-Gruppe (tert-Butyloxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität und erleichtert die Synthese von Peptiden, indem sie unerwünschte Reaktionen während der Kupplungsprozesse verhindert. Die an die Cystein-Seitenkette angehängte Benzylgruppe (BZL) verbessert den hydrophoben Charakter des Moleküls und kann auch als Griff für weitere chemische Modifikationen dienen. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese und in der Forschung zu Cystein-Derivaten verwendet, da sie die selektive Manipulation der Thiolgruppe nach der Deprotektion ermöglicht. BOC-D-CYS(BZL)-OH ist unter Standardlaborbedingungen im Allgemeinen stabil, sollte jedoch aufgrund der Reaktivität der Thiolgruppe nach Entfernung der Schutzgruppen mit Vorsicht behandelt werden. Ihre Anwendungen erstrecken sich auf die Biochemie und die medizinische Chemie, insbesondere in der Entwicklung von peptidbasierten Therapeutika.
Formel:C15H21NO4S
InChl:InChI=1/C15H21NO4S/c1-15(2,3)20-14(19)16-12(13(17)18)10-21-9-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,12H,9-10H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t12-/m1/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@H](CSCc1ccccc1)C(=O)O)O
Synonyme:
  • Boc-(S)-Benzyl-D-Cys
  • Boc-S-Benzyl-D-Cysteine
  • Boc-(R)-2-Amino-3-(S-Benzylthio)Propanoic Acid
  • Boc-D-Cysteine(Bzl)-Oh
  • N-Alpha-T-Butoxycarbonyl-S-D-Cysteine
  • N-tert-Butoxycarbonyl-S-benzyl-D-cysteine
  • N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-S-benzyl-D-cysteine
  • S-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-D-cysteine
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