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CAS 10300-27-3

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3'-O-Methylguanosin

Beschreibung:
3'-O-Methylguanosin ist ein modifiziertes Nukleosid, das eine bedeutende Rolle in verschiedenen biologischen Prozessen spielt, insbesondere im RNA-Stoffwechsel. Es besteht aus einer Guaninbase, die an einen Ribosezucker gebunden ist, mit einer Methylgruppe, die an der 3′-Hydroxylposition der Ribose hinzugefügt wurde. Diese Modifikation kann die Stabilität und Funktion von RNA-Molekülen beeinflussen und Prozesse wie Spleißen, Translation und die allgemeine Regulation der Genexpression betreffen. 3'-O-Methylguanosin wird häufig in der Kappenstruktur von eukaryotischen mRNAs gefunden, was zur Stabilität der mRNA und zum Schutz vor Abbau beiträgt. Seine Anwesenheit kann auch die Effizienz der Translation erhöhen, indem sie die Erkennung der mRNA durch Ribosomen erleichtert. Die Verbindung ist in Wasser löslich und zeigt typische Nukleosideigenschaften, einschließlich der Fähigkeit, Wasserstoffbrücken zu bilden und an Basenpaarung teilzunehmen. Aufgrund seiner biologischen Bedeutung ist 3'-O-Methylguanosin von Interesse in der Forschung zur Genregulation, RNA-Verarbeitung und der Entwicklung therapeutischer Mittel, die auf RNA abzielen.
Formel:C11H15N5O5
InChl:InChI=1S/C11H15N5O5/c1-20-7-4(2-17)21-10(6(7)18)16-3-13-5-8(16)14-11(12)15-9(5)19/h3-4,6-7,10,17-18H,2H2,1H3,(H3,12,14,15,19)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=UYARPHAXAJAZLU-KQYNXXCUSA-N
SMILES:O=C1C2=C(N(C=N2)[C@H]3[C@H](O)[C@H](OC)[C@@H](CO)O3)NC(N)=N1
Synonyme:
  • 3'-O-Methylguanosine
  • 3-Omg
  • Nsc 106541
  • Guanosine, 3'-O-methyl-
  • 2-amino-9-(3-O-methylpentofuranosyl)-3,9-dihydro-6H-purin-6-one
  • 2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxolan-2-yl]-3H-purin-6-one
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