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CAS 10357-68-3

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8-Brom-3,9-dihydro-1H-purin-2,6-dion

Beschreibung:
8-Brom-3,9-dihydro-1H-purin-2,6-dion, auch bekannt als 8-Bromoguanin, ist ein Purinderivat, das durch das Vorhandensein eines Bromatoms an der Position 8 des Purinrings gekennzeichnet ist. Diese Verbindung weist eine bicyclische Struktur auf, die typisch für Purine ist, mit einem fusionierten Imidazol- und Pyrimidinringsystem. Sie zeigt ein Keto-Enol-Tautomerie aufgrund der Anwesenheit von Carbonylgruppen an den Positionen 2 und 6, was zu ihrer Reaktivität und biologischen Aktivität beiträgt. 8-Brom-3,9-dihydro-1H-purin-2,6-dion ist bekannt für seine Rolle in der Nukleinsäurechemie, insbesondere als mutagene Substanz, da sie während der DNA-Replikation falsch paaren kann. Ihre Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln ermöglicht verschiedene Anwendungen in der biochemischen Forschung, einschließlich Studien zu DNA-Reparaturmechanismen und den Auswirkungen halogenierter Nukleobasen. Darüber hinaus können strukturelle Modifikationen der Verbindung ihre pharmakologischen Eigenschaften beeinflussen, was sie in der medizinischen Chemie von Interesse macht. Sicherheitsvorkehrungen sollten beim Umgang mit dieser Verbindung beachtet werden, da sie potenzielle biologische Wirkungen hat.
Formel:C5H3BrN4O2
InChl:InChI=1S/C5H3BrN4O2/c6-4-7-1-2(8-4)9-5(12)10-3(1)11/h(H3,7,8,9,10,11,12)
InChI Key:InChIKey=ZFQWSCZYQLPFFZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES:O=C1C2=C(N=C(Br)N2)NC(=O)N1
Synonyme:
  • 1H-Purine-2,6-dione, 8-bromo-3,7-dihydro-
  • 1H-Purine-2,6-dione, 8-bromo-3,9-dihydro-
  • 8-Bromo-3,9-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  • 8-Bromopurine-2,6-diol
  • 8-bromo-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  • 8-bromo-5,9-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  • NSC 24131
  • Xanthine, 8-bromo-
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