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CAS 104091-08-9

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Fmoc-D-Glu(OtBu)-OH

Beschreibung:
Fmoc-D-Glu(OtBu)-OH, auch bekannt als tert-Butylester der Fmoc-D-Glutaminsäure, ist eine geschützte Form der Aminosäure Glutaminsäure. Es verfügt über eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-Gruppe, die häufig in der Peptidsynthese verwendet wird, um die Aminogruppe zu schützen, was selektive Reaktionen an der Carboxylgruppe ermöglicht. Der tert-Butylester (OtBu) schützt die Carbonsäurefunktionalität, verbessert die Stabilität und Löslichkeit der Verbindung. Diese Substanz ist typischerweise ein weißes bis off-white Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Dimethylformamid löslich, aber weniger löslich in Wasser. Sie wird in der organischen Chemie und der Peptidsynthese weit verbreitet eingesetzt, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), aufgrund ihrer Fähigkeit, die sequenzielle Addition von Aminosäuren zu erleichtern und unerwünschte Nebenreaktionen zu verhindern. Die Stabilität der Verbindung unter verschiedenen Bedingungen macht sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Synthese von Peptiden und anderen bioaktiven Molekülen.
Formel:C24H27NO6
InChl:InChI=1/C24H27NO6/c1-24(2,3)31-21(26)13-12-20(22(27)28)25-23(29)30-14-19-17-10-6-4-8-15(17)16-9-5-7-11-18(16)19/h4-11,19-20H,12-14H2,1-3H3,(H,25,29)(H,27,28)/t20-/m1/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=O)CC[C@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonyme:
  • Fmoc-D-Glu(OBut)-OH
  • N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-D-glutamic-acid-gamma-t-butyl ester
  • Fmoc-D-glutamic acid gamma-tert-butyl ester
  • Quinoline-6-Carbaldehyde
  • (2R)-5-tert-butoxy-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoic acid (non-preferred name)
  • Fmoc-D-glutamic acid 5-tert-butyl ester
  • N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-D-GLUTAMIC ACID GAMMA-T-BUTYL ESTER
  • FMOC-D-GLU(OBUT) H2O
  • FMOC-D-GLU(OTBU)-OH
  • N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-D-GLUTAMIC-ACID-GAMMA-TERT-BUTYL ESTER MONOHYDRATE
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