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CAS 10597-89-4

:

N-Acetylmuraminsäure

Beschreibung:
N-Acetylmuraminsäure ist ein Schlüsselbestandteil der bakteriellen Zellwände, der speziell im Peptidoglycan vorkommt und der der Zelle strukturelle Integrität verleiht. Es handelt sich um ein Derivat eines Aminozuckers der Muraminsäure, das durch das Vorhandensein einer Acetylgruppe gekennzeichnet ist, die an das Stickstoffatom der Aminogruppe gebunden ist. Diese Verbindung liegt typischerweise als weißes bis schmutzig-weißes Kristallpulver vor und ist in Wasser löslich, was ihre polare Natur aufgrund der Anwesenheit von Hydroxyl- und Aminogruppen widerspiegelt. N-Acetylmuraminsäure spielt eine entscheidende Rolle bei der Biosynthese von Peptidoglycan und trägt zur Steifigkeit und Form der bakteriellen Zellen bei. Ihre Struktur umfasst eine Laktatgruppe, die für die Vernetzung mit Peptidketten unerlässlich ist und somit die mechanische Festigkeit der Zellwand erhöht. Neben ihrer biologischen Bedeutung ist N-Acetylmuraminsäure von Interesse in der Forschung im Zusammenhang mit der Entwicklung von Antibiotika und dem Studium bakterieller Resistenzmechanismen. Ihre CAS-Nummer, 10597-89-4, wird zur Identifizierung in chemischen Datenbanken und regulatorischen Kontexten verwendet.
Formel:C11H19NO8
InChl:InChI=1S/C11H19NO8/c1-5(11(18)19)20-10(9(17)8(16)4-14)7(3-13)12-6(2)15/h3,5,7-10,14,16-17H,4H2,1-2H3,(H,12,15)(H,18,19)/t5-,7+,8-,9-,10-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=SOARVSUSWULNDI-TVVSKHENSA-N
SMILES:[C@@H]([C@@H](NC(C)=O)C=O)([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O[C@@H](C(O)=O)C
Synonyme:
  • N-Acetylmuramic acid
  • (+)-N-Acetylmuramic acid
  • Muramic acid, N-acetyl-
  • D-Glucose, 2-(acetylamino)-3-O-(1-carboxyethyl)-2-deoxy-, (R)-
  • D-Glucose, 2-acetamido-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-
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