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CAS 108549-23-1

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Dibenzyl-diisopropylphosphoramidit

Beschreibung:
Dibenzyl-diisopropylphosphoramidit ist eine chemische Verbindung, die durch ihre Phosphoramidit-Funktionalgruppe gekennzeichnet ist, die häufig in der organischen Synthese, insbesondere im Bereich der Oligonukleotid-Chemie, verwendet wird. Diese Verbindung weist zwei Benzylgruppen und zwei Isopropylgruppen auf, die an ein Phosphoratome gebunden sind, was zu ihrem sterischen Volumen beiträgt und ihre Reaktivität beeinflusst. Sie ist typischerweise eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit bei Raumtemperatur und bekannt für ihre Fähigkeit, als schützende Gruppe für Hydroxylfunktionen in Nukleosiden und Nukleotiden zu wirken. Das Vorhandensein der Phosphoramidit-Gruppe ermöglicht die Bildung von Phosphodiesterbindungen, was sie zu einem entscheidenden Reagenz bei der Synthese von DNA- und RNA-Sequenzen macht. Darüber hinaus ist Dibenzyl-diisopropylphosphoramidit empfindlich gegenüber Feuchtigkeit und Luft, was eine sorgfältige Handhabung und Lagerung unter inertialen Bedingungen erfordert. Ihre Anwendungen gehen über die Synthese von Nukleinsäuren hinaus und umfassen potenzielle Anwendungen in verschiedenen organischen Transformationen und als Baustein in der Entwicklung von phosphorhaltigen Verbindungen.
Formel:C20H28NO2P
InChl:InChI=1/C20H28NO2P/c1-17(2)21(18(3)4)24(22-15-19-11-7-5-8-12-19)23-16-20-13-9-6-10-14-20/h5-14,17-18H,15-16H2,1-4H3
InChI Key:ANPWLBTUUNFQIO-UHFFFAOYSA-N
SMILES:CC(C)N(C(C)C)P(OCc1ccccc1)OCc1ccccc1
Synonyme:
  • Bis(benzyloxy)(diisopropylamino)phosphine
  • Bis-bzl-2iPr-P
  • Phosphoramidous acid, bis(1-methylethyl)-, bis(phenylmethyl) ester
  • Dibenzyl Dipropan-2-Ylphosphoramidoite
  • Dibenzyl N,N-diisopropylphosphoramidite
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