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CAS 109745-15-5

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Fmoc-D-Glu-OtBu

Beschreibung:
Fmoc-D-Glu-OtBu, oder 9-Fluorenylmethoxycarbonyl-D-Glutaminsäure tert-Butylester, ist eine geschützte Form der Aminosäure Glutaminsäure, die häufig in der Peptidsynthese verwendet wird. Die Fmoc-Gruppe dient als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität und ermöglicht selektive Reaktionen, ohne mit der Carbonsäuregruppe zu interferieren. Der tert-Butylester (OtBu) schützt die Carbonsäure und verbessert die Stabilität und Löslichkeit der Verbindung während der Synthese. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Dimethylformamid löslich, aber weniger löslich in Wasser. Ihre Struktur ermöglicht eine einfache Deprotection unter milden basischen Bedingungen, was sie für die Festphasenpeptidsynthese geeignet macht. Fmoc-D-Glu-OtBu wird in der Vorbereitung von Peptiden verwendet, die spezifische Stereochemie und funktionelle Gruppen erfordern, und trägt zur Entwicklung von Arzneimitteln und Biochemikalien bei. Wie bei vielen chemischen Substanzen sind eine ordnungsgemäße Handhabung und Lagerung unerlässlich, um ihre Integrität zu bewahren und eine Zersetzung zu verhindern.
Formel:C24H27NO6
InChl:InChI=1/C24H27NO6/c1-24(2,3)31-22(28)20(12-13-21(26)27)25-23(29)30-14-19-17-10-6-4-8-15(17)16-9-5-7-11-18(16)19/h4-11,19-20H,12-14H2,1-3H3,(H,25,29)(H,26,27)/t20-/m1/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=O)[C@@H](CCC(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonyme:
  • Fmoc-D-Glutamic Acid-Alpha-T-Butyl Ester
  • Fmoc-D-Glutamic Acid-Otbu
  • N-Alpha-Fmoc-D-Glutamic Acid Alpha-T-Butyl Ester
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-D-Glutamic-Acid Alpha T-Butyl Ester
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-D-Glutamic Acid Alpha-T-Butyl Ester
  • (4R)-5-Tert-Butoxy-4-{[(9H-Fluoren-9-Ylmethoxy)Carbonyl]Amino}-5-Oxopentanoic Acid (Non-Preferred Name)
  • FMOC-D-GLU-OTBU
  • Fmoc-Glu-OtBu
  • (4R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoicaci
  • N-Fmoc-D-glutamic acid 1-tert-butyl ester
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