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CAS 1149-23-1

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Hantzsch-Ester

Beschreibung:
Hantzsch-Ester, chemisch bekannt als 1,3-Dimethyl-4-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-Dihydropyridin-3,5-Dicarboxylat, ist eine synthetische Verbindung, die hauptsächlich in der organischen Chemie als vielseitiger Baustein für verschiedene Reaktionen verwendet wird, insbesondere bei der Synthese biologisch aktiver Moleküle. Sie zeichnet sich durch ihre Dihydropyridinstruktur aus, die ein verschmolzenes Ringsystem aufweist, das zu ihrer Reaktivität beiträgt. Die Verbindung ist typischerweise ein gelbes bis orangefarbenes Feststoff bei Raumtemperatur und in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Dichlormethan löslich. Hantzsch-Ester ist bemerkenswert für seine Rolle in der Hantzsch-Reaktion, bei der es durch die Kondensation von Aldehyden, Ammoniak und β-Ketoestern gebildet wird, was zur Produktion von Dihydropyridinen führt. Diese Verbindung ist auch bekannt für ihre Fähigkeit, als Reduktionsmittel in verschiedenen chemischen Umwandlungen zu wirken, was sie in der synthetischen organischen Chemie wertvoll macht. Ihre Stabilität und Reaktivität machen sie zu einem nützlichen Zwischenprodukt in der Entwicklung von Arzneimitteln und Agrochemikalien.
Formel:C13H19NO4
InChl:InChI=1/C13H19NO4/c1-5-17-12(15)10-7-11(13(16)18-6-2)9(4)14-8(10)3/h14H,5-7H2,1-4H3
InChI Key:InChIKey=LJXTYJXBORAIHX-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(OCC)(=O)C=1CC(C(OCC)=O)=C(C)NC1C
Synonyme:
  • 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid diethyl ester
  • 1,4-Dihydro-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester-2,6-dimethylpyridine
  • 2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  • 2,6-Dimethyl-3,5-di(carboethoxy)-1,4-dihydropyridine
  • 2,6-Dimethyl-3,5-dicarbethoxy-1,4-dihydropyridine
  • 2,6-Dimethyl-3,5-diethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridin
  • 2,6-Dimethyl-3,5-diethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine
  • 3,5-Bis(ethoxycarbonyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine
  • 3,5-Bis(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine
  • 3,5-Dicarbethoxy-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine
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