CAS 1152-61-0: Benzyloxycarbonyl-L-asparaginsäure

Beschreibung:Benzyloxycarbonyl-L-asparaginsäure, allgemein bekannt als Z-Asp, ist ein Derivat der Aminosäure Asparaginsäure, das durch das Vorhandensein einer Benzyloxycarbonyl (Z) Schutzgruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität der Asparaginsäure verwendet, was hilft, unerwünschte Reaktionen während des Syntheseprozesses zu verhindern. Die Z-Gruppe ist unter basischen Bedingungen stabil, kann jedoch unter sauren Bedingungen entfernt werden, was eine selektive Deprotection ermöglicht. Benzyloxycarbonyl-L-asparaginsäure ist ein weißes bis off-white kristallines Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Seine molekulare Struktur umfasst eine Carbonsäurefunktion, die zu seinen sauren Eigenschaften beiträgt. Die Verbindung wird in verschiedenen biochemischen Anwendungen eingesetzt, einschließlich der Synthese von Peptiden und Proteinen, und dient als wichtiges Zwischenprodukt in der Entwicklung von Arzneimitteln. Eine ordnungsgemäße Handhabung und Lagerung sind aufgrund seiner Reaktivität und des Potenzials zur Hydrolyse in wässrigen Umgebungen unerlässlich.

Formel:C₁₂H₁₃NO₆

InChl:InChI=1S/C12H13NO6/c14-10(15)6-9(11(16)17)13-12(18)19-7-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2,(H,13,18)(H,14,15)(H,16,17)/t9-/m0/s1

InChI Key:InChIKey=XYXYXSKSTZAEJW-VIFPVBQESA-N

SMILES:O=C(O)CC(NC(=O)OCC=1C=CC=CC1)C(=O)O

Synonyme:
(2S)-2-(Phenylmethoxycarbonylamino)butanedioic acid
(2S)-2-[[(Benzyloxy)carbonyl]amino]butanedioic acid
(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}butanedioate
L-Aspartic acid, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
Aspartic acid, N-carboxy-, N-benzyl ester
Aspartic acid, N-carboxy-, N-benzyl ester, L-
Benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid
CBZ-L-Aspartic Acid-OH
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Z-Asp-OH
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z-Asp
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N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-aspartic acid
Aspartic acid, N-carboxy-, N-benzyl ester, L-
L-Aspartic acid, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-

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