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CAS 115520-21-3

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Penta-fluorphenylester von N(alpha)-fmoc-S-trityl-L-cystein

Beschreibung:
Penta-fluorphenylester von N(alpha)-fmoc-S-trityl-L-cystein ist ein geschütztes Derivat der Aminosäure Cystein, das häufig in der Peptidsynthese und Forschung verwendet wird. Diese Verbindung weist eine phenylester Gruppe auf, die ihre Stabilität und Löslichkeit erhöht und sie für verschiedene chemische Reaktionen geeignet macht. Die Fmoc-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) dient als temporäre Schutzgruppe für die Aminofunktionalität und ermöglicht selektive Reaktionen an der Thiolgruppe von Cystein. Die Tritylgruppe bietet zusätzlichen Schutz für das Thiol und verhindert unerwünschte Reaktionen während der Synthese. Das Vorhandensein der Penta-Fluorophenylester-Gruppe trägt zur Reaktivität und Löslichkeit der Verbindung in organischen Lösungsmitteln bei. Diese Verbindung wird typischerweise in der Synthese von Peptiden verwendet, bei denen Cysteinreste beteiligt sind, insbesondere bei der Bildung von Disulfidbindungen oder bei der Einführung spezifischer Funktionalitäten. Ihre einzigartigen strukturellen Merkmale machen sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt im Bereich der medizinischen Chemie und des Peptiddesigns.
Formel:C43H30F5NO4S
InChl:InChI=1/C43H30F5NO4S/c44-35-36(45)38(47)40(39(48)37(35)46)53-41(50)34(49-42(51)52-24-33-31-22-12-10-20-29(31)30-21-11-13-23-32(30)33)25-54-43(26-14-4-1-5-15-26,27-16-6-2-7-17-27)28-18-8-3-9-19-28/h1-23,33-34H,24-25H2,(H,49,51)/t34-/m0/s1
InChI Key:FDAUCYDVXIPBDR-UMSFTDKQSA-N
SMILES:c1ccc(cc1)C(c1ccccc1)(c1ccccc1)SC[C@@H](C(=O)Oc1c(c(c(c(c1F)F)F)F)F)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonyme:
  • Fmoc-Cys(Trt)-OPfp
  • N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteine pentafluorphenyl ester
  • pentafluorophenyl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-trityl-L-cysteinate
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