CAS 116-31-4

Retinal

Beschreibung:

Retinal, auch bekannt als Vitamin A-Aldehyd, ist eine lebenswichtige organische Verbindung mit der chemischen Formel C20H28O. Es ist ein Derivat von Vitamin A und spielt eine entscheidende Rolle im visuellen Prozess, insbesondere in der Funktion der Photorezeptorzellen in der Netzhaut. Retinal existiert in zwei isomeren Formen: 11-cis-Retinal und all-trans-Retinal, wobei erstere für das Sehen unerlässlich ist, da sie an Opsin-Proteine bindet, um Rhodopsin zu bilden, einen lichtempfindlichen Rezeptor. Die Verbindung ist durch ihr konjugiertes Doppelbindungssystem gekennzeichnet, das zu ihren lichtabsorbierenden Eigenschaften beiträgt. Retinal ist typischerweise ein gelblich-orangefarbener Feststoff bei Raumtemperatur und in organischen Lösungsmitteln löslich, jedoch weniger in Wasser. Seine Stabilität kann durch Licht und Sauerstoff beeinträchtigt werden, was zu Isomerisierung oder Zersetzung führen kann. Neben seiner biologischen Bedeutung wird Retinal auch wegen seiner potenziellen Anwendungen in der Photonik und Materialwissenschaft aufgrund seiner einzigartigen optischen Eigenschaften untersucht.

Formel:C₂₀H₂₈O

InChl:InChI=1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+

InChI Key:InChIKey=NCYCYZXNIZJOKI-OVSJKPMPSA-N

SMILES:C(=C/C(=C/C=C/C(=C/C=O)/C)/C)\C=1C(C)(C)CCCC1C

Synonyme:

(all-E)-15-Apo-β-caroten-15-al
(all-E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenal
15-Apo-β-caroten-15-al
15-Apo-β-carotenal
2,4,6,8-Nonatetraenal, 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-, (all-E)-
Axerophthal
E-Retinal
Retinal, all-trans-
Retinaldehido
Retinaldehyd
Retinaldehyde
Retinene
Retinene 1
Vitamin A aldehyde
Vitamin A1 aldehyde
Vitamin A<sub>1</sub> aldehyde
all-E-Retinal
all-trans-Retinal
all-trans-Retinaldehyde
all-trans-Vitamin A aldehyde
trans-Retinal
trans-Vitamin A aldehyde
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