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CAS 116611-64-4

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Fmoc-His-OH

Beschreibung:
Fmoc-His-OH, oder Fmoc-Histidin, ist eine geschützte Form der Aminosäure Histidin, die häufig in der Peptidsynthese verwendet wird. Die "Fmoc"-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität von Histidin und ermöglicht selektive Reaktionen während der Peptidsynthese. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, unter milden basischen Bedingungen deprotektiert zu werden, was in der synthetischen Chemie vorteilhaft ist. Fmoc-His-OH ist typischerweise ein weißes bis off-white Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich, aber weniger löslich in Wasser. Seine Struktur umfasst eine Imidazol-Seitenkette, die an verschiedenen Wechselwirkungen teilnehmen kann, was es wertvoll für das Design biologisch aktiver Peptide macht. Das Vorhandensein der Fmoc-Gruppe erleichtert auch die Reinigung und Charakterisierung der resultierenden Peptide. Insgesamt ist Fmoc-His-OH ein essentielles Baustein in der Peptidchemie und Biochemie.
Formel:C21H19N3O4
InChl:InChI=1S/C21H19N3O4/c25-20(26)19(9-13-10-22-12-23-13)24-21(27)28-11-18-16-7-3-1-5-14(16)15-6-2-4-8-17(15)18/h1-8,10,12,18-19H,9,11H2,(H,22,23)(H,24,27)(H,25,26)/t19-/m0/s1
InChI Key:SIRPVCUJLVXZPW-IBGZPJMESA-N
SMILES:C1=CC=C2C(=C1)C(C3=CC=CC=C32)COC(=O)N[C@@H](CC4=CN=CN4)C(=O)O
Synonyme:
  • N-α-Fmoc-L-histidine
  • Fmoc-L-histidine
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