CAS 119-04-0

D-Streptamin, O-2,6-diamino-2,6-didesoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)-O-β-D-ribofuranosyl-(1→5)-O-[2,6-diamino-2,6-didesoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-desoxy-

Beschreibung:

D-Streptamin ist ein Aminoglykosid-Antibiotikum, das eine bedeutende Rolle bei der Behandlung verschiedener bakterieller Infektionen spielt. Es ist durch seine komplexe glykosidische Struktur gekennzeichnet, die mehrere Amino- und Desoxyzuckerkomponenten umfasst, die zu seiner biologischen Aktivität beitragen. Die Verbindung weist eine einzigartige Anordnung von Zuckermolekülen auf, insbesondere eine β-L-idopyranosyl- und eine β-D-ribofuranosyl-Einheit, die durch glykosidische Bindungen verbunden sind. D-Streptamin zeigt eine hohe Affinität zu bakteriellen Ribosomen und hemmt die Proteinsynthese, die für das Wachstum und die Replikation von Bakterien entscheidend ist. Sein Wirkmechanismus besteht hauptsächlich darin, an die 30S-Ribosomenuntereinheit zu binden, was zu einer fehlerhaften Ablesung der mRNA führt und letztendlich zur Produktion von nicht funktionalen Proteinen führt. Dieses Antibiotikum ist besonders wirksam gegen gramnegative Bakterien und wird häufig in Kombination mit anderen Antibiotika eingesetzt, um die therapeutische Wirksamkeit zu erhöhen. Allerdings ist seine Anwendung durch potenzielle Nephrotoxizität und Ototoxizität eingeschränkt, was eine sorgfältige Überwachung während der Behandlung erforderlich macht. Insgesamt bleibt D-Streptamin eine wichtige Verbindung im Bereich der antimikrobiellen Therapie.

Formel: C₂₃H₄₆N₆O₁₃

InChl: InChI=1/C23H46N6O13/c24-2-7-13(32)15(34)10(28)21(37-7)40-18-6(27)1-5(26)12(31)20(18)42-23-17(36)19(9(4-30)39-23)41-22-11(29)16(35)14(33)8(3-25)38-22/h5-23,30-36H,1-4,24-29H2/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=PGBHMTALBVVCIT-VCIWKGPPSA-N

SMILES: O([C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@H](O[C@H]3O[C@@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3N)[C@@H](CO)O2)[C@@H](O)[C@H](N)C[C@@H]1N)[C@H]4O[C@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4N

Synonyme:

• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Streptamine, O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→4)-O-[O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-<smallcap>L</smallcap>-idopyranosyl-(1→3)-β-<smallcap>D</span>-ribofuranosyl-(1→5)]-2-deoxy-
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• Actilin
• Actiline
• Antibiotic 10676
• Antibiotique EF 185
• D-Streptamine, O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)-β-D-ribofuranosyl-(1→5)]-2-deoxy-
• Dekamycin III
• Enterfram
• Fradiomycin B
• Framicetina
• Framidal
• Framycetin
• Framycetine
• Framycin
• Framygen
• Francetin
• Fraquinol
• Leo Red Dry Cow
• Neomycin B
• O-2,6-Diamino-2,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-idopyranosyl-(1→3)-O-β-<smallcap>D</smallcap>-ribofuranosyl-(1→5)-O-[2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-<smallcap>D</span>-streptamine
• Neomycin solution
• D-Streptamine, O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)-O-β-D-ribofuranosyl-(1→5)-O-[2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-
• O-2,6-Diamino-2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)-O-β-D-ribofuranosyl-(1→5)-O-[2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-D-streptamine
• FRADIOMYCIN B; NEOMYCIN B
• (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydropyran-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-methylol-tetrahydrofuran-2-yl]oxy-3-hydroxy-cyclohexoxy]tetrahydropyran-3,4-diol
• antibiotique
• NEOMYCIN B USP/EP/BP
• soframycine
• D-Streptamine, O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-.beta.-L-idopyranosyl-(1?3)-O-.beta.-D-ribofuranosyl-(1?5)-O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-.alpha.-D-glucopyranosyl-(1?4)-2-deoxy-
• (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-(aminomethyl)-3-azanyl-4,5-dihydroxy-oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-bis(azanyl)-3-hydroxy-cyclohexyl]oxy-5-azanyl-oxane-3,4-diol
• neomycine standard solution
• 4-O-(2,6-Diamino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-5-O-[3-O-(2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl)-β-D-ribofuranosyl]-2-deoxy-D-streptamine
• (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-diol
• soframycin
• Neomycin B Hexaacetate

Neomycin B (Framycetin)

CAS: 119-04-0

Formel: C₂₃H₄₆N₆O₁₃

Molekulargewicht: 614.65

Ref: 4Z-N-080022

Framycetin

CAS: 119-04-0

Framycetin is an aminoglycoside antibiotic and it also inhibits hammerhead ribozyme (Ki: 13.5 μM).

Formel: C₂₃H₄₆N₆O₁₃

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Amorphous Solid

Molekulargewicht: 614.64

Ref: TM-T15348

Neomycin B

Kontrolliertes Produkt

CAS: 119-04-0

Stability Hygroscopic
Applications Neomycin C is an aminoglycoside antibiotic found in many topical medications. Neomycin has been used as a preventive measure for hepatic encephalopathy and hypercholesterolemia.
References Umezawa, S., et al.: Bull. Chem. Soc. Jpm., 53, 3259 (1980); The Journal of antibiotics, NO. 2. 189 (1977);

Formel: C₂₃H₄₆N₆O₁₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 614.64

Ref: TR-N389983

Neomycin B Hexaacetate

Kontrolliertes Produkt

CAS: 119-04-0

Formel: C₂₃H₄₆N₆O₁₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 614.64

Ref: TR-N389990

Neomycin B

CAS: 119-04-0

Neomycin B is an aminoglycoside antibiotic, which is derived from the bacterium *Streptomyces fradiae*. It exerts its antibacterial effects by binding to the 30S subunit of bacterial ribosomes, leading to the inhibition of protein synthesis. This binding disrupts the translation process, thereby preventing the growth and proliferation of bacteria. Neomycin B is effective against a wide range of Gram-negative and some Gram-positive bacteria, making it a valuable tool in both medical and research settings.

Formel: C₂₃H₄₆N₆O₁₃

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 614.64 g/mol

Ref: 3D-FN175622

Framycetin sulphate

CAS: 119-04-0, 28002-70-2, 4146-30-9

Framycetin sulphate is a broad-spectrum antibiotic that is used to treat microbial infections. It has been shown to be effective against many gram-positive and gram-negative bacteria, including methicillin resistant Staphylococcus aureus. Framycetin sulphate prevents bacterial growth by inhibiting protein synthesis through binding to the 30S ribosomal subunit. This binding inhibits the incorporation of amino acids into proteins, thereby preventing the production of new proteins required for cell division and growth. Framycetin sulphate also has preservative properties, which may be due to its ability to chelate metal ions such as copper and iron. Framycetin sulphate can be administered orally or topically in vivo model studies. The drug was not found to have any significant toxic effects on the liver or kidneys in vivo model studies at concentrations up to 40%.

Formel: C₂₃H₅₂N₆O₂₅S₃

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 908.88 g/mol

Ref: 3D-FF150536