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CAS 4146-30-9

:

Neomycin-B-Sulfat

Beschreibung:
Neomycin-B-Sulfat ist ein Aminoglykosid-Antibiotikum, das aus dem Bakterium *Streptomyces fradiae* gewonnen wird. Es wird hauptsächlich wegen seiner antibakteriellen Eigenschaften eingesetzt, insbesondere gegen gramnegative Bakterien. Die Substanz zeichnet sich durch ihre komplexe Struktur aus, die mehrere Aminozucker enthält, die an einen zentralen Aminocyclitolring gebunden sind. Neomycin-B-Sulfat ist hoch wasserlöslich, was es für verschiedene pharmazeutische Formulierungen, einschließlich topischer und ophthalmologischer Anwendungen, geeignet macht. Es zeigt ein breites Wirkungsspektrum und ist besonders wirksam gegen Infektionen, die durch *Escherichia coli* und *Klebsiella pneumoniae* verursacht werden. Sein Einsatz ist jedoch oft eingeschränkt aufgrund potenzieller Nephrotoxizität und Ototoxizität, insbesondere bei systemischer Verabreichung. Neomycin-B-Sulfat wird auch in Laborumgebungen zur selektiven Hemmung des Bakterienwachstums verwendet. Sein Wirkmechanismus besteht darin, an das bakterielle Ribosom zu binden, die Proteinsynthese zu stören, was letztendlich zum Zelltod führt. Wie bei allen Antibiotika ist eine angemessene Anwendung entscheidend, um das Risiko der Entwicklung von Antibiotikaresistenzen zu verringern.
Formel:C23H46N6O13·3H2O4S
InChl:InChI=1S/C23H46N6O13.H2O4S/c24-2-7-13(32)15(34)10(28)21(37-7)40-18-6(27)1-5(26)12(31)20(18)42-23-17(36)19(9(4-30)39-23)41-22-11(29)16(35)14(33)8(3-25)38-22;1-5(2,3)4/h5-23,30-36H,1-4,24-29H2;(H2,1,2,3,4)/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23+;/m1./s1
InChI Key:InChIKey=OIXVKQDWLFHVGR-WQDIDPJDSA-N
SMILES:S(=O)(=O)(O)O.O([C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@H](O[C@H]3O[C@@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3N)[C@@H](CO)O2)[C@@H](O)[C@H](N)C[C@@H]1N)[C@H]4O[C@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4N
Synonyme:
  • (1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-{[3-O-(2,6-diamino-2,6-dideoxy-beta-D-idopyranosyl)-beta-D-ribofuranosyl]oxy}-3-hydroxycyclohexyl 2,6-diamino-2,6-dideoxy-alpha-D-glucopyranoside sulfate (salt)
  • <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Streptamine, O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-<smallcap>L</smallcap>-idopyranosyl-(1→3)-O-β-<smallcap>D</smallcap>-ribofuranosyl-(1→5)-O-[2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-, sulfate (1:3)
  • <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Streptamine, O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-<smallcap>L</smallcap>-idopyranosyl-(1→3)-O-β-<smallcap>D</smallcap>-ribofuranosyl-(1→5)-O-[2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-, sulfate (1:3) (salt)
  • Neomycin B sulfate
  • Neomycin B trisulfate
  • Neomycin B, sulfate (1:3) (salt)
  • D-Streptamine, O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)-O-β-D-ribofuranosyl-(1→5)-O-[2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-, sulfate (1:3)
  • D-Streptamine, O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)-O-β-D-ribofuranosyl-(1→5)-O-[2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-, sulfate (1:3) (salt)
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