CAS 120279-95-0

4R,6R-Dorzolamid

Beschreibung:

4R,6R-Dorzolamid ist eine Sulfonamidverbindung, die hauptsächlich als Hemmstoff der Carboanhydrase verwendet wird und sich bei der Behandlung von Glaukom und okulärer Hypertension als wirksam erweist. Diese Verbindung wirkt, indem sie die Produktion des Kammerwassers im Auge reduziert und somit den intraokularen Druck senkt. Strukturell weist sie ein bicyclisches Ringsystem mit einer Sulfonamidfunktionalität auf, was zu ihrer pharmakologischen Aktivität beiträgt. Die Stereochemie von 4R,6R-Dorzolamid ist entscheidend für ihre Wirksamkeit, da die spezifische Konfiguration an den chiralen Zentren ihre Bindungsaffinität zum Carboanhydrase-Enzym erhöht. Sie wird typischerweise als topische ophthalmische Lösung verabreicht. In Bezug auf die Löslichkeit ist Dorzolamid in wässrigen Lösungen besser löslich, was die Absorption bei Anwendung am Auge erleichtert. Häufige Nebenwirkungen können Augenbeschwerden und einen bitteren Geschmack umfassen, aber sie wird im Allgemeinen gut vertragen. Insgesamt stellt 4R,6R-Dorzolamid einen bedeutenden Fortschritt im Management von Erkrankungen dar, die mit erhöhtem intraokularen Druck verbunden sind.

Formel: C10H16N2O4S3

InChl: InChI=1S/C10H16N2O4S3/c1-3-12-8-4-6(2)18(13,14)10-7(8)5-9(17-10)19(11,15)16/h5-6,8,12H,3-4H2,1-2H3,(H2,11,15,16)/t6-,8-/m1/s1

InChI Key: IAVUPMFITXYVAF-HTRCEHHLSA-N

SMILES: CCN[C@@H]1C[C@H](S(=O)(=O)C2=C1C=C(S2)S(=O)(=O)N)C

Synonyme:

• 4H-Thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide, 4-(ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-, 7,7-dioxide, (4R,6R)-
• 4H-Thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide, 4-(ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-, 7,7-dioxide, (4R-trans)-

DORZOLAMIDE IMPURITY A CRS

CAS: 120279-95-0

DORZOLAMIDE IMPURITY A CRS

Formel: C₁₀H₁₆N₂O₄S₃

Molekulargewicht: 324.44

Ref: 41-Y0000727

4R,6R)-4-(Ethylamino)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide 7,7-Dioxide ((4R,6R)-Dorzolamide)

CAS: 120279-95-0

Formel: C₁₀H₁₆N₂O₄S₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 324.44

Ref: 86-MM0403.01

ent-Dorzolamide

Kontrolliertes Produkt

CAS: 120279-95-0

Impurity Dorzolamide EP Impurity A
Applications ent-Dorzolamide (Dorzolamide EP Impurity A) is an enantiomer of Dorzolamide (D535100), an carbonic anhydrase inhibitor and antiglaucoma agent.
References Temperini, C., et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 17, 4866 (2007); Novak, T.J., et al.: J. Liq. Chroma. Rel. Technol., 21, 1883 (1998); Matuszewski, B.K., et al.: Pharma. Res., 11, 449 (1994);

Formel: C₁₀H₁₆N₂O₄S₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 324.44

Ref: TR-D535125

ent-Dorzolamide Maleate

Kontrolliertes Produkt

CAS: 120279-95-0

Applications ent-Dorzolamide Maleate is an enantiomer of Dorzolamide (D535100), an carbonic anhydrase inhibitor and antiglaucoma agent.
References Novak, T.J., et al.: J. Liq. Chroma. Rel. Technol., 21, 1883 (1998); Matuszewski, B.K., et al.: Pharma. Res., 11, 449 (1994);

Formel: C₁₄H₂₀N₂O₈S₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 440.51

Ref: TR-D535140

ent-Dorzolamide L-Tartrate

Kontrolliertes Produkt

CAS: 120279-95-0

Applications ent-Dorzolamide L-Tartrate is an enantiomer of Dorzolamide (D535100), an carbonic anhydrase inhibitor and antiglaucoma agent.
References Novak, T.J., et al.: J. Liq. Chroma. Rel. Technol., 21, 1883 (1998); Matuszewski, B.K., et al.: Pharma. Res., 11, 449 (1994);

Formel: C₃₀H₃₄N₂O₁₂S₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 710.79

Ref: TR-D535135

Ent-dorzolamide

CAS: 120279-95-0

Ent-dorzolamide is a carbonic anhydrase inhibitor that binds to the β-adrenergic receptor, which is a G protein-coupled receptor. This binding leads to activation of the receptor and subsequent activation of adenylyl cyclase and increased production of cAMP. It has been shown to have insulin sensitizing effects in animal models. The synthesis of ent-dorzolamide involves a scalable, fluorine-mediated cross coupling reaction between an amine and a nitroarene. Ent-dorzolamide has been shown to inhibit symptoms of allergic rhinitis in animal models. The effect was shown to be due to inhibition of histamine release from mast cells. Ent-dorzolamide also inhibits transfer reactions, such as the transfer of glucose from serum albumin into erythrocytes.

Formel: C₁₀H₁₆N₂O₄S₃

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 324.4 g/mol

Ref: 3D-VEA27995