CAS 131-48-6

Acetylneuraminsäure

Beschreibung:

Acetylneuraminsäure, allgemein bekannt als Sialinsäure, ist ein natürlich vorkommendes Aminozucker und ein Derivat der Neuraminsäure. Es zeichnet sich durch seine Rolle als entscheidender Bestandteil von Glykoproteinen und Glykolipiden aus, insbesondere in den Zellmembranen von Tieren. Diese Verbindung ist bekannt für ihre negative Ladung bei physiologischem pH, was zu ihren biologischen Funktionen beiträgt, einschließlich Zellidentifikation, Signalübertragung und Modulation der Immunantwort. Acetylneuraminsäure kommt typischerweise in hohen Konzentrationen in Geweben wie dem Gehirn vor und ist an verschiedenen biologischen Prozessen beteiligt, einschließlich der Erkennung von Krankheitserregern und der Modulation zellulärer Interaktionen. Seine Struktur weist ein Rückgrat aus neun Kohlenstoffatomen mit einer Acetylgruppe auf, was seine Löslichkeit und Stabilität erhöht. Die Anwesenheit von Hydroxyl- und Aminogruppen ermöglicht umfangreiche Wasserstoffbrückenbindungen, die seine Wechselwirkungen mit anderen Biomolekülen beeinflussen. Aufgrund seiner Bedeutung in der zellulären Kommunikation und seiner potenziellen Auswirkungen auf Gesundheit und Krankheit ist Acetylneuraminsäure ein Thema von Interesse in der Biochemie und medizinischen Forschung.

Formel:C₁₁H₁₉NO₉

InChl:InChI=1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-8(5(15)2-6(16)11(20)21)10(19)9(18)7(17)3-13/h5,7-10,13,15,17-19H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,20,21)/t5-,7+,8+,9+,10+/m0/s1

InChI Key:InChIKey=KBGAYAKRZNYFFG-BOHATCBPSA-N

SMILES:[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O)([C@H](CC(C(O)=O)=O)O)NC(C)=O

Synonyme:

5-N-Acetyl-D-neuraminic acid
5-N-Acetyl-D-neuraminic acid
5-N-Acetylneuraminic acid
D</smallcap>-glycero-<smallcap>D-galacto-2-Nonulosonic acid, 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-
D</smallcap>-glycero-<smallcap>D-galacto-Nonulosonic acid, 5-acetamido-3,5-dideoxy-
Aceneuramic acid
Acetylneuraminic acid
Acide N-acetylneuraminique
D-glycero-D-galacto-2-Nonulosonic acid, 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-
D-glycero-D-galacto-Nonulosonic acid, 5-acetamido-3,5-dideoxy-
Lactaminic acid
N-Acetyl-D-neuraminic acid
N-Acetyl-D-neuraminic acid
N-Acetylneuramic acid
N-Acetylneuraminsaure
N-Acetylsialic acid
N-acetylneuraminic acid
Nana
Ux 001
acido N-acetilneuraminico
5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-beta-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid
5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactonulosonic acid
(6xi)-5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-beta-D-gluco-non-2-ulopyranosonic acid
Galactononulosonic acid
o-Sialic acid
SialicAcid/N-acetylneuraminicacids
Sialic Acid
5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid
5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid
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