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CAS 13100-46-4

:

1,2,3,4-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranose

Beschreibung:
1,2,3,4-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranose ist ein Derivat von Glukose, spezifisch eine acetylierte Form von beta-D-Glucopyranose. Diese Verbindung weist vier Acetylgruppen auf, die an die Hydroxylgruppen des Glukosemoleküls gebunden sind, was ihre Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln verbessert. Sie ist typischerweise ein weißer bis off-white kristalliner Feststoff und in polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Aceton löslich. Die Anwesenheit von Acetylgruppen macht sie weniger polar als die ursprüngliche Glukose, was ihre Reaktivität und Wechselwirkungen in chemischen Prozessen beeinflusst. Diese Verbindung wird häufig in der organischen Synthese verwendet, insbesondere in Glykosylierungsreaktionen, aufgrund ihrer Fähigkeit, als Glykosylspender zu fungieren. Darüber hinaus dient sie als Zwischenprodukt in der Synthese verschiedener Glykoside und Oligosaccharide. Ihre chemische Struktur ermöglicht spezifische Reaktivitätsmuster, was sie in der Kohlenhydratchemie und verwandten Bereichen wertvoll macht. Wie viele acetylierte Zucker kann sie unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften im Vergleich zu ihrem nicht modifizierten Gegenstück aufweisen.
Formel:C14H20O10
InChl:InChI=1/C14H20O10/c1-6(16)20-11-10(5-15)24-14(23-9(4)19)13(22-8(3)18)12(11)21-7(2)17/h10-15H,5H2,1-4H3
InChI Key:InChIKey=FEQXFAYSNRWXDW-RKQHYHRCSA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@@H]1[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)O[C@H](CO)[C@H]1OC(C)=O
Synonyme:
  • 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucose
  • 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-B-D-*glucopyranose
  • 1,2,3,4-tetra-O-acetylhexopyranose
  • Glucopyranose, 1,2,3,4-tetraacetate, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-
  • NSC 409250
  • β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranose, 1,2,3,4-tetraacetate
  • β-D-Glucopyranose, 1,2,3,4-tetraacetate
  • Glucopyranose, 1,2,3,4-tetraacetate, β-D-
  • 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-β-D-glucose
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