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CAS 13726-76-6

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N-tert-Butoxycarbonyl-L-Arginin

Beschreibung:
N-tert-Butoxycarbonyl-L-Arginin, allgemein bekannt als Boc-Arg, ist ein Derivat der Aminosäure Arginin, das durch das Vorhandensein einer tert-butyloxycarbonyl (Boc) Schutzgruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere bei der Bildung von Arginin-haltigen Peptiden, da die Boc-Gruppe dazu dient, die Aminogruppe während der Kupplungsreaktionen zu schützen. Die Struktur von Boc-Arg umfasst eine Guanidiniumgruppe, die charakteristisch für Arginin ist und zu seiner Basizität und Fähigkeit zur Bildung von Wasserstoffbrücken beiträgt. Das Vorhandensein der Boc-Gruppe erhöht die Stabilität der Aminosäure unter sauren Bedingungen, was den Umgang während synthetischer Verfahren erleichtert. Boc-Arg ist in der Regel in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Dimethylformamid löslich, während seine Löslichkeit in Wasser begrenzt ist. Diese Verbindung ist entscheidend in der Biochemie und pharmazeutischen Forschung, insbesondere bei der Entwicklung von peptidbasierten Arzneimitteln und in Studien zu Proteininteraktionen. Ein ordnungsgemäßer Umgang und eine ordnungsgemäße Lagerung sind aufgrund seiner Empfindlichkeit gegenüber Feuchtigkeit und möglicher Zersetzung unter bestimmten Bedingungen unerlässlich.
Formel:C11H22N4O4
InChl:InChI=1/C11H22N4O4/c1-11(2,3)19-10(18)15-7(8(16)17)5-4-6-14-9(12)13/h7H,4-6H2,1-3H3,(H,15,18)(H,16,17)(H4,12,13,14)/t7-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=HSQIYOPBCOPMSS-ZETCQYMHSA-N
SMILES:[C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)(CCCNC(=N)N)C(O)=O
Synonyme:
  • (2S)-2-[[(tert-Butoxy)carbonyl]amino]-5-carbamimidamidopentanoic acid
  • (2S)-5-(Diaminomethylideneazaniumyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
  • (S)-2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-5-guanidinopentanoic acid
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Arginine, N<sup>2</sup>-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
  • Arginine, N<sup>2</sup>-carboxy-, N<sup>2</sup>-tert-butyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
  • Boc-<span class="text-smallcaps">L</span>-arginine
  • Boc-Arg-OH
  • Boc-L-arginine
  • N-alpha-(tert-butoxycarbonyl)-L-arginine
  • N-tert-Butoxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-arginine
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