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CAS 138-55-6

:

Picrocrocin

Beschreibung:
Picrocrocin, mit der CAS-Nummer 138-55-6, ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die hauptsächlich im Safran, dem getrockneten Stigma von Crocus sativus, zu finden ist. Es ist ein Glykosid, spezifisch ein Monoterpen-Glykosid, und verantwortlich für den bitteren Geschmack des Safrans. Picrocrocin ist eine farblose, kristalline Substanz, die in Wasser und Alkohol löslich ist und zum Geschmacksprofil verschiedener kulinarischer Gerichte beiträgt. Seine chemische Struktur umfasst eine Glukoseeinheit, die an ein Terpen gebunden ist, was entscheidend für seine biologische Aktivität ist. Picrocrocin ist auch ein Vorläufer von Safranal, der Verbindung, die für das charakteristische Aroma des Safrans verantwortlich ist. Neben seinen kulinarischen Anwendungen wurde Picrocrocin auch auf seine potenziellen gesundheitlichen Vorteile untersucht, einschließlich antioxidativer und entzündungshemmender Eigenschaften. Allerdings kann seine Konzentration im Safran erheblich variieren, beeinflusst durch Faktoren wie Anbaubedingungen und Verarbeitungsmethoden. Insgesamt spielt Picrocrocin eine entscheidende Rolle in den sensorischen Eigenschaften des Safrans und hat Interesse an seinen potenziellen therapeutischen Anwendungen geweckt.
Formel:C16H26O7
InChl:InChI=1S/C16H26O7/c1-8-4-9(5-16(2,3)10(8)6-17)22-15-14(21)13(20)12(19)11(7-18)23-15/h6,9,11-15,18-21H,4-5,7H2,1-3H3/t9-,11-,12-,13+,14-,15-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=WMHJCSAICLADIN-WYWSWGBSSA-N
SMILES:O([C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H]2CC(C)(C)C(C=O)=C(C)C2
Synonyme:
  • (1R)-4-formyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl beta-D-glucopyranoside
  • (4R)-4-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosyloxy)-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
  • (4S)-2,6,6-trimethyl-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-cyclohexene-1-carbaldehyde
  • 1-Cyclohexene-1-carboxaldehyde, 4-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-2,6,6-trimethyl-, (4R)-
  • 1-Cyclohexene-1-carboxaldehyde, 4-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-2,6,6-trimethyl-, (R)-
  • Picrocrocin
  • Picrocrocine
  • Saffron-bitter
  • 1-Cyclohexene-1-carboxaldehyde, 4-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,6,6-trimethyl-, (4R)-
  • (4R)-4-(β-D-Glucopyranosyloxy)-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
  • 1-Cyclohexene-1-carboxaldehyde, 4-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,6,6-trimethyl-, (R)-
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