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CAS 138530-95-7

:

(S)-Lansoprazol

Beschreibung:
(S)-Lansoprazol ist ein Protonenpumpenhemmer, der hauptsächlich zur Behandlung von Erkrankungen wie der gastroösophagealen Refluxkrankheit (GERD) und peptischen Geschwüren eingesetzt wird, indem er die Produktion von Magensäure reduziert. Er zeichnet sich durch seine chirale Natur aus, wobei das (S)-Enantiomer die aktive Form ist, die therapeutische Wirkungen zeigt. Die Verbindung hat eine komplexe Struktur mit einem Benzimidazolring, einem Pyridinring und einer Sulfinylgruppe, die zu ihrer pharmakologischen Aktivität beiträgt. (S)-Lansoprazol wird typischerweise oral verabreicht und ist bekannt für seinen relativ schnellen Wirkungseintritt. Es wird in der Leber metabolisiert, hauptsächlich durch Cytochrom-P450-Enzyme, was zu verschiedenen Metaboliten führt. Die Substanz wird im Allgemeinen gut vertragen, kann jedoch bei einigen Patienten Nebenwirkungen wie Kopfschmerzen, Durchfall oder Bauchschmerzen verursachen. Ihre Stabilität wird von Faktoren wie pH und Lichteinwirkung beeinflusst, was sorgfältige Lagerbedingungen erforderlich macht. Insgesamt spielt (S)-Lansoprazol eine bedeutende Rolle bei der Behandlung von säurebedingten Erkrankungen und zeigt die Bedeutung chiraler Verbindungen in der medizinischen Chemie.
Formel:C16H14F3N3O2S
InChl:InChI=1/C16H14F3N3O2S/c1-10-13(20-7-6-14(10)24-9-16(17,18)19)8-25(23)15-21-11-4-2-3-5-12(11)22-15/h2-7H,8-9H2,1H3,(H,21,22)/t25-/m0/s1
SMILES:Cc1c(CS(=O)c2nc3ccccc3[nH]2)nccc1OCC(F)(F)F
Synonyme:
  • 1H-Benzimidazole, 2-[(S)-[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]methyl]sulfinyl]- (9CI)
  • 1H-Benzimidazole, 2-[[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]methyl]sulfinyl]-, (S)-
  • Levolansoprazole
  • 2-[(S)-[[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole
  • 2-[(S)-{[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methyl}sulfinyl]-1H-benzimidazole
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