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CAS 138797-71-4

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fmoc-O-tert-butyl-D-threonin

Beschreibung:
fmoc-O-tert-butyl-D-threonin ist eine geschützte Aminosäure, die häufig in der Peptidsynthese verwendet wird. Sie weist eine Phenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-Gruppe auf, die als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität dient und selektive Reaktionen während der Peptidassemblierung ermöglicht. Die tert-Butylgruppe bietet sterische Hinderung und schützt die Hydroxylgruppe der Threonin-Seitenkette, die entscheidend für die Integrität der Aminosäure während der Synthese ist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Stabilität unter Standardlaborbedingungen aus, was sie für verschiedene Kupplungsreaktionen geeignet macht. Ihre Struktur umfasst ein chirales Zentrum, das zu ihrer Spezifität in biologischen Anwendungen beiträgt. fmoc-O-tert-butyl-D-threonin wird typischerweise in der Festphasen-Peptidsynthese verwendet, bei der die Fmoc-Gruppe unter basischen Bedingungen leicht entfernt werden kann, was die sequenzielle Zugabe von Aminosäuren erleichtert. Die Verbindung wird für ihre Fähigkeit geschätzt, die Löslichkeit von Peptiden zu erhöhen und den Ertrag der gewünschten Produkte zu verbessern. Insgesamt ist es ein essentielles Baustein im Bereich der medizinischen Chemie und der Peptidforschung.
Formel:C23H27NO5
InChl:InChI=1/C23H27NO5/c1-14(29-23(2,3)4)20(21(25)26)24-22(27)28-13-19-17-11-7-5-9-15(17)16-10-6-8-12-18(16)19/h5-12,14,19-20H,13H2,1-4H3,(H,24,27)(H,25,26)/t14-,20+/m0/s1
InChI Key:LZOLWEQBVPVDPR-VBKZILBWSA-N
SMILES:C[C@@H]([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC1C2=CC=CC=C2C3=CC=CC=C13)OC(C)(C)C
Synonyme:
  • Fmoc-D-Thr(tBu)-OH
  • Fmoc-D-Thr(But)-OH
  • O-tert-butyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-threonine
  • Fmoc-O-tert.butyl-D-threonine
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