CAS 1434-54-4

Pregnenolon 16α-carbonitril

Beschreibung:

Pregnenolon 16α-carbonitril ist ein synthetisches Derivat von Pregnenolon, einem Vorläufer von Steroidhormonen. Es ist durch das Vorhandensein einer Cyanogruppe (-CN) an der Position 16α des Steroidkerns gekennzeichnet, was seine biologische Aktivität verändert. Diese Verbindung wird hauptsächlich für ihre Rolle als selektiver Modulator von Steroidhormonrezeptoren untersucht, insbesondere im Kontext der Neurosteroidforschung. Pregnenolon 16α-carbonitril zeigt potenzielle neuroprotektive Effekte und kann verschiedene physiologische Prozesse beeinflussen, einschließlich der Stimmungregulation und der kognitiven Funktion. Seine chemische Struktur trägt zu seiner Lipophilie bei, was ihm ermöglicht, biologische Membranen effektiv zu durchdringen. Die Verbindung wird häufig in pharmakologischen Studien verwendet, um ihre Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem und ihre potenziellen therapeutischen Anwendungen bei Erkrankungen wie Angstzuständen und Depressionen zu erforschen. Wie bei vielen Steroidderivaten sind das Sicherheitsprofil und die Pharmakokinetik wichtige Überlegungen in der Forschung und der potenziellen klinischen Anwendung.

Formel: C₂₂H₃₁NO₂

InChl: InChI=1S/C22H31NO2/c1-13(24)20-14(12-23)10-19-17-5-4-15-11-16(25)6-8-21(15,2)18(17)7-9-22(19,20)3/h4,14,16-20,25H,5-11H2,1-3H3/t14-,16-,17+,18-,19-,20-,21-,22-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=VSBHRRMYCDQLJF-ZDNYCOCVSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@]([C@]3([C@](CC1)([C@]4(C)C(=CC3)C[C@@H](O)CC4)[H])[H])(C[C@@H](C#N)[C@@H]2C(C)=O)[H]

Synonyme:

• (3Beta,16Alpha)-3-Hydroxy-20-Oxopregn-5-Ene-16-Carbonitrile
• (3β,16α)-3-Hydroxy-20-oxopregn-5-ene-16-carbonitrile
• 16α-Cyanopregnenolone
• 3beta-Hydroxy-20-oxo-5-pregnene-16alpha-carbonitrile
• 3β-Hydroxy-20-oxo-5-pregnen-16α-carbonitrile
• 3β-Hydroxy-20-oxopregn-5-ene-16α-carbonitrile
• Ccris 9224
• Pregn-5-ene-16-carbonitrile, 3-hydroxy-20-oxo-, (3beta,16alpha)-
• Pregn-5-ene-16-carbonitrile, 3-hydroxy-20-oxo-, (3β,16α)-
• Pregn-5-ene-16α-carbonitrile, 3β-hydroxy-20-oxo-
• Pregn-5-ene-3β-ol-20-oxo-16α-carbonitrile
• Pregnenolone 16alpha-carbonitrile
• Pregnenolone 16α-carbonitrile
• Pregnenolone carbonitrile
• Sc 4674

5-Pregnen-3β-ol-20-one-16α-carbonitrile

CAS: 1434-54-4

Formel: C₂₂H₃₁NO₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 341.4870

Ref: IN-DA007YVI

Pregnenolone Carbonitrile

CAS: 1434-54-4

Pregnenolone Carbonitrile

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 341.49g/mol

Ref: 54-BUP21658

5-Pregnen-3β-ol-20-one-16α-carbonitrile

CAS: 1434-54-4

Formel: C₂₂H₃₁NO₂

Molekulargewicht: 341.49

Ref: 7W-GK4863

Pregnenolone Carbonitrile

CAS: 1434-54-4

Pregnenolone Carbonitrile (5-Pregnen-3β-ol-20-one-16α-carbonitrile) is an activator of rodent-PXR and induces the expression of CYP3A.

Formel: C₂₂H₃₁NO₂

Reinheit: 99.69%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 341.49

Ref: TM-T21818

Pregnenolone Carbonitrile

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1434-54-4

Applications Pregnenolone Carbonitrile is a glucocorticoid receptor antagonist that induces the expression of the CYP3A family of steroid hydroxylases and modulates sterol and bile acid biosynthesis in vivo. Pregnenolone Carbonitrile is an an activator of rat pregnane X receptor (PXR).
References Kliewer, S.A., et. al.: Cell, 92, 73 (1998); Savas, U., et. al.: Drug Metab. Dispos., 28, 529 (2000)

Formel: C₂₂H₃₁NO₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 341.49

Ref: TR-P712240

Pregnenolone-16alpha-carbonitrile

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1434-54-4

Pregnenolone-16alpha-carbonitrile is a synthetic pregnane steroid that is a metabolite of progesterone. It has been shown to be active against liver cells, and has been used as an inhibitor for detoxification enzymes. The reaction mechanism of pregnenolone-16alpha-carbonitrile can be described as follows: the carbonitrile group binds to the active site of cytochrome P450, while the 16α-hydroxyl group binds to the heme moiety in the enzyme. This binding inhibits p450 activity, leading to changes in enzyme activities and energy metabolism. Pregnenolone-16alpha-carbonitrile also has a strong affinity for DNA binding domains, which may lead to transcriptional regulation.

Formel: C₂₂H₃₁NO₂

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 341.49 g/mol

Ref: 3D-FP168503