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CAS 148461-16-9

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(S)-t-BuPHOX

Beschreibung:
(S)-t-BuPHOX, oder (S)-tert-Butylphosphinoxid, ist ein chirales Phosphinoxid, das weit verbreitet in der asymmetrischen Synthese und Katalyse eingesetzt wird. Diese Verbindung weist eine tert-Butylgruppe auf, die an eine Phosphinoxid-Einheit gebunden ist, was zu ihren sterischen und elektronischen Eigenschaften beiträgt. Die Anwesenheit des chiralen Zentrums ermöglicht die selektive Bildung von Enantiomeren, was sie in der Synthese von Arzneimitteln und feinen Chemikalien wertvoll macht. (S)-t-BuPHOX ist bekannt für seine Fähigkeit, Übergangszustände in katalytischen Reaktionen zu stabilisieren, insbesondere in palladiumkatalysierten Prozessen. Ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und Stabilität unter verschiedenen Reaktionsbedingungen erhöhen zusätzlich ihre Nützlichkeit in der synthetischen Chemie. Darüber hinaus kann die Phosphinoxid-Funktionalität der Verbindung an verschiedenen chemischen Transformationen teilnehmen, einschließlich der Koordination mit Metallen, was entscheidend für ihre Rolle als Ligand in der Katalyse ist. Insgesamt ist (S)-t-BuPHOX ein bedeutendes Reagenz in der modernen organischen Synthese, insbesondere in der Entwicklung chiraler Verbindungen.
Formel:C25H26NOP
InChl:InChI=1S/C25H26NOP/c1-25(2,3)23-18-27-24(26-23)21-16-10-11-17-22(21)28(19-12-6-4-7-13-19)20-14-8-5-9-15-20/h4-17,23H,18H2,1-3H3/t23-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=DMOLTNKQLUAXPI-HSZRJFAPSA-N
SMILES:P(C1=C(C=CC=C1)C2=N[C@@H](C(C)(C)C)CO2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4
Synonyme:
  • (4S)-4-(1,1-Dimethylethyl)-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4,5-dihydrooxazole
  • (S)-4-tert-Butyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-2-oxazoline
  • (S)-t-BuPHOX
  • Oxazole, 4-(1,1-dimethylethyl)-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4,5-dihydro-, (4S)-
  • Oxazole, 4-(1,1-dimethylethyl)-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4,5-dihydro-, (S)-
  • [2-[(4S)-4-tert-Butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-diphenylphosphane
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