CAS 148893-10-1: O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium hexafluorophosphat
Beschreibung:O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium hexafluorophosphat, allgemein als HATU bekannt, ist ein weit verbreiteter Kupplungsreagenz in der Peptidsynthese. Diese Verbindung erleichtert die Bildung von Amidbindungen zwischen Aminosäuren, indem sie Carbonsäuren aktiviert und sie reaktiver gegenüber nucleophilen Angriffen durch Amine macht. HATU zeichnet sich durch seine hohe Effizienz und milde Reaktionsbedingungen aus, die helfen, empfindliche funktionelle Gruppen während der Synthese zu erhalten. Es wird typischerweise zusammen mit einer Base, wie N,N-Diisopropylethylamin (DIPEA), verwendet, um die Kupplungsreaktion zu fördern. Das Hexafluorophosphat-Gegenion trägt zur Löslichkeit von HATU in organischen Lösungsmitteln bei und erhöht dessen Nützlichkeit in verschiedenen organischen Syntheseanwendungen. Darüber hinaus ist HATU für seine Stabilität und einfache Handhabung bekannt, sollte jedoch unter trockenen Bedingungen gelagert werden, um Hydrolyse zu vermeiden. Sicherheitsvorkehrungen sind beim Umgang mit HATU erforderlich, da es die Haut und die Augen reizen kann. Insgesamt ist HATU ein wertvolles Reagenz im Bereich der organischen und medizinischen Chemie für die effiziente Synthese von Peptiden und anderen amidhaltigen Verbindungen.
Formel:C10H15N6O·F6P
InChl:InChI=1S/C10H15N6O.F6P/c1-13(2)10(14(3)4)15-8-6-5-7-11-9(8)16(17)12-15;1-7(2,3,4,5)6/h5-7H,1-4H3;/q+1;-1
InChI Key:InChIKey=FKBFHOSFPRWJNV-UHFFFAOYSA-N
SMILES:O=N1=N[N+](C=2C=CC=NC21)=C(N(C)C)N(C)C.[F-][P+5]([F-])([F-])([F-])([F-])[F-]
- Synonyme:
- 1-[Bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxide hexafluorophosphate
- 1H-1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridinium, 1-[bis(dimethylamino)methylene]-, 3-oxide, hexafluorophosphate(1-) (1:1)
- 1H-1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridinium, 1-[bis(dimethylamino)methylene]-, hexafluorophosphate(1-), 3-oxide
- 2-(7-Aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate
- 2-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
- Hatu
- N,N,N',N'-Tetramethyl-O-(7-azabenzotriazol-1-yl)uronium hexafluorophospate
- N-[(dimethylamino)(3-oxido-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl)methylidene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate
- N-[(dimethylamino)(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylidene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate
- O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
- Mehr Synonyme anzeigen
- O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
- o-(7-Azabenzotriazol-1-yl)uronium hexafluoro-phosphate