CAS 148893-10-1

O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium hexafluorophosphat

Beschreibung:

O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium hexafluorophosphat, allgemein als HATU bekannt, ist ein weit verbreiteter Kupplungsreagenz in der Peptidsynthese. Diese Verbindung erleichtert die Bildung von Amidbindungen zwischen Aminosäuren, indem sie Carbonsäuren aktiviert und sie reaktiver gegenüber nucleophilen Angriffen durch Amine macht. HATU zeichnet sich durch seine hohe Effizienz und milde Reaktionsbedingungen aus, die helfen, empfindliche funktionelle Gruppen während der Synthese zu erhalten. Es wird typischerweise zusammen mit einer Base, wie N,N-Diisopropylethylamin (DIPEA), verwendet, um die Kupplungsreaktion zu fördern. Das Hexafluorophosphat-Gegenion trägt zur Löslichkeit von HATU in organischen Lösungsmitteln bei und erhöht dessen Nützlichkeit in verschiedenen organischen Syntheseanwendungen. Darüber hinaus ist HATU für seine Stabilität und einfache Handhabung bekannt, sollte jedoch unter trockenen Bedingungen gelagert werden, um Hydrolyse zu vermeiden. Sicherheitsvorkehrungen sind beim Umgang mit HATU erforderlich, da es die Haut und die Augen reizen kann. Insgesamt ist HATU ein wertvolles Reagenz im Bereich der organischen und medizinischen Chemie für die effiziente Synthese von Peptiden und anderen amidhaltigen Verbindungen.

Formel: C₁₀H₁₅N₆O·F₆P

InChl: InChI=1S/C10H15N6O.F6P/c1-13(2)10(14(3)4)15-8-6-5-7-11-9(8)16(17)12-15;1-7(2,3,4,5)6/h5-7H,1-4H3;/q+1;-1

InChI Key: InChIKey=FKBFHOSFPRWJNV-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(N(C)C)(N(C)C)=[N+]1C=2C(N(=O)=N1)=NC=CC2.[P+5]([F-])([F-])([F-])([F-])([F-])[F-]

Synonyme:

• 1-[Bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxide hexafluorophosphate
• 1H-1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridinium, 1-[bis(dimethylamino)methylene]-, 3-oxide, hexafluorophosphate(1-) (1:1)
• 1H-1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridinium, 1-[bis(dimethylamino)methylene]-, hexafluorophosphate(1-), 3-oxide
• 2-(7-Aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate
• 2-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
• Hatu
• N,N,N',N'-Tetramethyl-O-(7-azabenzotriazol-1-yl)uronium hexafluorophospate
• N-[(dimethylamino)(3-oxido-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl)methylidene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate
• N-[(dimethylamino)(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylidene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate
• O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
• O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate

HATU

CAS: 148893-10-1

Formel: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Reinheit: >98.0%(HPLC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystaline

Molekulargewicht: 380.24

Ref: 3B-A1797

2-(7-Aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate

CAS: 148893-10-1

Formel: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Reinheit: 98.0%

Farbe und Form: Solid, Crystalline or Powder

Molekulargewicht: 380.235

Ref: 10-F023926

O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, 99%

CAS: 148893-10-1

O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate is a coupling reagent and used as an additive in peptide synthesis., It is also involved efficiently to speed up the coupling process and reduces the loss of chiral integrity. This Thermo Scientific Chemicals brand pro

Formel: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Reinheit: 99%

Farbe und Form: White, Crystals or powder or crystalline powder

Molekulargewicht: 380.24

Ref: 02-H26082

HATU

CAS: 148893-10-1

HATU

Formel: C₁₀H₁₅N₆O·PF₆

Reinheit: 99%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 380.22987

Ref: 54-PC8718

HATU

CAS: 148893-10-1

Formel: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Reinheit: 99%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 380.2299

Ref: IN-DA001L98

HATU

CAS: 148893-10-1

Formel: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Reinheit: ≥ 99.0%

Farbe und Form: White crystalline powder

Molekulargewicht: 380.23

Ref: 7W-GE0156

HATU

CAS: 148893-10-1

O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyl uronium hexafluorophosphate

Formel: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 380.23

Ref: IN-DG18463

HATU

CAS: 148893-10-1

HATU is the gold standard reagent for amide formation and peptide synthesis, both in solid and solution phase. HATU is stable, allows to achieve high yields with fast reaction rates, is extremely efficient with sterically hindered substrates and suppresses racemisation. HATU generates HOAt in situ, which forms an activated ester with a high reactivity towards amines. A side-reaction to form a guanidinium by-product may take place, and this can be suppressed by the addition of HOBt. Although HATU was originally thought to exist as an uronium salt, the X-ray structure demonstrated that it is a guanidinium N-oxide instead.

Formel: C₁₀H₁₅N₆O·F₆P

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 380.23 g/mol

Ref: 3D-FH09243

HATU

CAS: 148893-10-1

Applications A peptide coupling reagent
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Chollet, C., et al.: Bioorg. Med. Chem., 17, 2512 (2009), Barber, C., et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 19, 1499 (2009),

Formel: C₁₀H₁₅N₆O·F₆P

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 380.23

Ref: TR-H105800

HATU

CAS: 148893-10-1

HATU has been successfully employed for difficult couplings.

Formel: C₁₀H₁₅N₆O·PF₆

Farbe und Form: Whitish

Molekulargewicht: 380.23

Ref: 01-4032172

HATU extrapure, 98%

CAS: 148893-10-1

Formel: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Reinheit: min. 98%

Farbe und Form: White to off-white, Crystalline powder

Molekulargewicht: 380.23

Ref: SR-99132