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CAS 152548-66-8

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Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH

Beschreibung:
Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH, auch bekannt als Fmoc-N-methylasparaginsäure mit einer tert-butylester-Schutzgruppe, ist eine chemische Verbindung, die häufig in der Peptidsynthese und Forschung verwendet wird. Sie weist eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-Gruppe auf, die als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität dient und selektive Reaktionen während der Peptidassemblierung ermöglicht. Die N-Methylgruppe erhöht die Lipophilie der Verbindung und kann die Konformation der Peptide beeinflussen. Die Aspartinsäureeinheit trägt zu den sauren Eigenschaften der Verbindung bei, während der tert-butylester (OtBu) die Carbonsäuregruppe schützt und unerwünschte Reaktionen während der Synthese verhindert. Diese Verbindung wird typischerweise in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS) aufgrund ihrer Stabilität und der einfachen Deprotection unter milden Bedingungen verwendet. Ihre strukturellen Eigenschaften machen sie wertvoll für die Entwicklung von bioaktiven Peptiden und Arzneimitteln. Wie bei vielen chemischen Substanzen ist ein ordnungsgemäßer Umgang und eine ordnungsgemäße Lagerung unerlässlich, um ihre Integrität zu bewahren und die Sicherheit in Laborumgebungen zu gewährleisten.
Formel:C24H27NO6
InChl:InChI=1/C24H27NO6/c1-24(2,3)31-21(26)13-20(22(27)28)25(4)23(29)30-14-19-17-11-7-5-9-15(17)16-10-6-8-12-18(16)19/h5-12,19-20H,13-14H2,1-4H3,(H,27,28)/t20-/m0/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=O)C[C@@H](C(=O)O)N(C)C(=O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonyme:
  • (2S)-4-tert-butoxy-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl](methyl)amino}-4-oxobutanoic acid (non-preferred name)
  • Fmoc-N-methyl-L-aspartic acid 4-tert-butyl ester
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