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CAS 157-03-9

:

6-Diazo-5-oxo-L-norleucin

Beschreibung:
6-Diazo-5-oxo-L-norleucin (CAS-Nummer 157-03-9) ist ein synthetisches Aminosäurederivat, das für seine Rolle als potenter Inhibitor des Enzyms Glutaminsynthetase bekannt ist. Diese Verbindung weist eine Diazo-Gruppe und eine Keto-Gruppe auf, die zu ihrer Reaktivität und biologischen Aktivität beitragen. Sie zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, die Struktur natürlicher Aminosäuren nachzuahmen, was ihr ermöglicht, mit verschiedenen biologischen Systemen zu interagieren. Die Verbindung wird typischerweise in der biochemischen Forschung verwendet, um Stoffwechselwege und enzymatische Mechanismen zu untersuchen, insbesondere im Kontext des Aminosäurestoffwechsels. Ihre Löslichkeit in Wasser und Stabilität unter physiologischen Bedingungen machen sie für Laboranwendungen geeignet. Darüber hinaus wurde 6-Diazo-5-oxo-L-norleucin auf seine potenziellen therapeutischen Anwendungen untersucht, insbesondere in der Krebsforschung, aufgrund seiner Fähigkeit, Stoffwechselprozesse in sich schnell teilenden Zellen zu stören. Allerdings erfordert die Verwendung eine sorgfältige Handhabung aufgrund der potenziellen Toxizität und der Notwendigkeit geeigneter Sicherheitsmaßnahmen in Laborumgebungen.
Formel:C6H9N3O3
InChl:InChI=1/C6H9N3O3/c7-5(6(11)12)2-1-4(10)3-9-8/h3,5H,1-2,7H2,(H-,10,11,12)/b4-3+/t5-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=YCWQAMGASJSUIP-YFKPBYRVSA-N
SMILES:C(C[C@@H](C(O)=O)N)C(C=[N+]=[N-])=O
Synonyme:
  • (1E,5S)-5-amino-5-carboxy-1-diazoniopent-1-en-2-olate
  • (1Z,5S)-5-amino-5-carboxy-1-diazoniopent-1-en-2-olate
  • (2S)-2-Amino-6-diazo-5-oxohexanoic acid
  • 5-Amino-5-Carboxy-1-Diazoniopent-1-En-2-Olate
  • 6-Diazen-1-Iumylidene-5-Oxonorleucine
  • 6-Diazo-5-oxo-<span class="text-smallcaps">L</span>-norleucine
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-6-Diazo-5-oxonorleucine
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-DON
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Norleucine, 6-diazo-5-oxo-
  • DON (pharmaceutical)
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