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CAS 16265-37-5

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N-Acetyladenosin

Beschreibung:
N-Acetyladenosin ist ein Nukleosidderivat von Adenosin, das durch das Vorhandensein einer Acetylgruppe gekennzeichnet ist, die am Stickstoffatom in der 1-Position des Adeninanteils angebracht ist. Diese Modifikation verändert seine biochemischen Eigenschaften und erhöht seine Stabilität im Vergleich zu Adenosin. N-Acetyladenosin ist in Wasser löslich und weist aufgrund seiner Hydroxyl- und Aminogruppen eine polare Natur auf, die an Wasserstoffbrückenbindungen teilnehmen kann. Es spielt eine Rolle in verschiedenen biologischen Prozessen, einschließlich zellulärer Signalübertragung und Stoffwechsel. Die Verbindung wird häufig auf ihre potenziellen therapeutischen Anwendungen untersucht, insbesondere im Kontext von Neuroprotektion und entzündungshemmenden Wirkungen. Ihre molekulare Struktur besteht aus einer Purinbase (Adenin), die an einen Ribosezucker gebunden ist, was sie zu einem Schlüsselbestandteil bei der Synthese von Nukleotiden und Nukleinsäuren macht. Darüber hinaus kann N-Acetyladenosin an der Regulierung der zellulären Energieniveaus beteiligt sein und ist ein Thema von Interesse in der pharmakologischen Forschung. Insgesamt machen seine einzigartigen strukturellen Merkmale und seine biologische Bedeutung es zu einer wertvollen Verbindung in der Biochemie und der medizinischen Chemie.
Formel:C12H15N5O5
InChl:InChI=1S/C12H15N5O5/c1-5(19)16-10-7-11(14-3-13-10)17(4-15-7)12-9(21)8(20)6(2-18)22-12/h3-4,6,8-9,12,18,20-21H,2H2,1H3,(H,13,14,16,19)/t6-,8-,9-,12-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=SLLVJTURCPWLTP-WOUKDFQISA-N
SMILES:O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(NC(C)=O)N=CN3)O[C@H](CO)[C@H]1O
Synonyme:
  • Adenosine, N-acetyl-
  • N-Acetyladenosine
  • Acetamide, N-(9-β-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)-
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