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CAS 1676-90-0

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boc-L-Asparaginsäure 4-tert-butylester

Beschreibung:
boc-L-Asparaginsäure 4-tert-butylester ist ein Derivat der Asparaginsäure, das durch das Vorhandensein einer tert-Butylestergruppe und einer Boc (tert-Butoxycarbonyl)-Schutzgruppe an der Aminofunktionalität gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese und der organischen Chemie als geschützte Form der Asparaginsäure verwendet, was die selektive Reaktion funktioneller Gruppen erleichtert. Es handelt sich um einen weißen bis off-white Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Dimethylsulfoxid löslich ist, aber weniger gut in Wasser löslich ist. Die Boc-Gruppe bietet Stabilität und schützt die Aminogruppe vor unerwünschten Reaktionen während der Synthese, während der tert-Butylester die Lipophilie erhöht und bei der Reinigung und Handhabung der Verbindung hilft. Die Struktur der Verbindung ermöglicht die einfache Entfernung der Boc-Gruppe unter milden sauren Bedingungen, wodurch die freie Aminogruppe für weitere Reaktionen regeneriert wird. Insgesamt ist boc-L-Asparaginsäure 4-tert-butylester ein wertvolles Zwischenprodukt in der Synthese von Peptiden und anderen bioaktiven Molekülen.
Formel:C13H23NO6
InChl:InChI=1/C13H23NO6/c1-12(2,3)19-9(15)7-8(10(16)17)14-11(18)20-13(4,5)6/h8H,7H2,1-6H3,(H,14,18)(H,16,17)/t8-/m0/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=O)C[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OC(C)(C)C
Synonyme:
  • Boc-Asp(OtBu)-OH
  • N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-aspartic acid β-tert butyl ester
  • (2S)-4-tert-butoxy-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxobutanoic acid (non-preferred name)
  • Boc-Asp(OBut)
  • BOC-ASP(OBUT)-OH
  • N-ALPHA-T-BOC-L-ASPARTIC ACID BETA-T-BUTYL ESTER
  • BOC-L-ASPARTIC ACID-BETA-T-BUTYL ESTER
  • BOC-ASPARTIC ACID(OTBU)-OH
  • N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID-4-T-BUTYL ESTER
  • BOC-L-ASPARTIC ACID 4-TERT-BUTYL ESTER
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