CAS 17406-45-0
:Tomatin
Beschreibung:
Tomatin ist eine glykoalkaloidische Verbindung, die hauptsächlich in Tomaten und bestimmten anderen Mitgliedern der Familie der Nachtschattengewächse vorkommt. Sie zeichnet sich durch ihren bitteren Geschmack aus und ist bekannt für ihre potenziellen gesundheitlichen Vorteile, einschließlich antifungaler und antimikrobieller Eigenschaften. Tomatin hat eine komplexe molekulare Struktur, die ein steroides Rückgrat mit einer Zuckergruppe aufweist, was zu ihrer Löslichkeit und biologischen Aktivität beiträgt. Die Verbindung zeigt eine Reihe biologischer Effekte, einschließlich der Fähigkeit, das Wachstum bestimmter Krankheitserreger zu hemmen und möglicherweise die Cholesterinwerte zu modulieren. Während Tomatin in den typischerweise in Tomaten konsumierten Mengen allgemein als sicher gilt, kann es in hohen Konzentrationen, insbesondere in unreifen Tomaten, toxisch sein. Seine Anwesenheit in Tomaten hat zu einem Interesse an seiner Rolle in den Abwehrmechanismen der Pflanzen und möglichen Anwendungen in der Lebensmittelkonservierung und Gesundheitspräparaten geführt. Insgesamt stellt Tomatin ein faszinierendes Forschungsfeld innerhalb der Phytochemie und Ernährung dar, das die komplexen Wechselwirkungen zwischen Pflanzenverbindungen und der menschlichen Gesundheit hervorhebt.
Formel:C50H83NO21
InChl:InChI=1S/C50H83NO21/c1-20-7-12-50(51-15-20)21(2)32-28(72-50)14-26-24-6-5-22-13-23(8-10-48(22,3)25(24)9-11-49(26,32)4)65-45-40(63)37(60)41(31(18-54)68-45)69-47-43(71-46-39(62)36(59)34(57)29(16-52)66-46)42(35(58)30(17-53)67-47)70-44-38(61)33(56)27(55)19-64-44/h20-47,51-63H,5-19H2,1-4H3/t20-,21-,22-,23-,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31+,32-,33-,34+,35+,36-,37+,38+,39+,40+,41-,42-,43+,44-,45+,46-,47-,48-,49-,50-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=REJLGAUYTKNVJM-SGXCCWNXSA-N
SMILES:C[C@@]12[C@@]3([C@](C[C@]1([C@]4([C@](CC2)([C@]5(C)[C@@](CC4)(C[C@@H](O[C@@H]6O[C@H](CO)[C@H](O[C@H]7[C@H](O[C@@H]8O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]8O)[C@@H](O[C@H]9[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO9)[C@H](O)[C@@H](CO)O7)[C@H](O)[C@H]6O)CC5)[H])[H])[H])[H])(O[C@]%10([C@H]3C)CC[C@H](C)CN%10)[H])[H]
Synonyme:- (3beta,5alpha,22beta,25S)-Spirosolan-3-yl O-beta-D-glucopyranosyl-(1-2)-O-(beta-D-xylopyranosyl)-(1-3))-O-(beta-D-glucopyranosyl-(1-4)-beta-D-Galactopyranoside
- (3beta,5alpha,25S)-spirosolan-3-yl beta-D-glucopyranosyl-(1->2)-[beta-D-xylopyranosyl-(1->3)]-beta-D-glucopyranosyl-(1->4)-beta-D-galactopyranoside
- (3β,5α,22β,25S)-Spirosolan-3-yl O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→2)-O-[β-<smallcap>D</smallcap>-xylopyranosyl-(1→3)]-O-β-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→4)-β-<smallcap>D</span>-galactopyranoside
- A''-Tomatidine
- Ai3-17141
- Brn 0078250
- Hsdb 3558
- Lycopersicin
- Nsc 234440
- Nsc 9223
- Spiro[8H-naphth[2′,1′:4,5]indeno[2,1-b]furan-8,2′-piperidine], β-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranoside deriv.
- Spirosolane, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranoside deriv.
- Tomatidine, glycoside
- Tomatin
- alpha-Tomatine
- beta-D-Galactopyranoside, (3beta,5alpha,22beta,25S)-spirosolan-3-yl O-beta-D-glucopyranosyl-(1-2)-O-(beta-D-xylopyranosyl-(1-3))-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-4)-
- α-Tomatine
- β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Galactopyranoside, (3β,5α,22β,25S)-spirosolan-3-yl O-β-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→2)-O-[β-<smallcap>D</smallcap>-xylopyranosyl-(1→3)]-O-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl-(1→4)-
- Spirosolane, β-D-galactopyranoside deriv.
- 4-27-00-01954 (Beilstein Handbook Reference)
- β-D-Galactopyranoside, (3β,5α,22β,25S)-spirosolan-3-yl O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-
- Tomatine
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Tomatine from Tomato
CAS:Formel:C50H83NO21Reinheit:>80.0%(HPLC)Farbe und Form:White to Yellow to Orange powder to crystalMolekulargewicht:1,034.20Tomatine
CAS:Formel:C50H83NO21Reinheit:≥ 95.0%Farbe und Form:Off-white to light yellow powderMolekulargewicht:1034.18Tomatine
CAS:Tomatine analytical standard provided with chromatographic purity, to be used as reference material for qualitative determination.Formel:C50H83NO21Reinheit:(HPLC) ≥95%Farbe und Form:PowderMolekulargewicht:1034.21Tomatine
CAS:(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(((2aS,4S,5'S,6aS,6bS,8aS,8bR,9S,10S,11aS,12aS,12bR)-5',6a,8a,9-tetramethyloctadecahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-10,2'-piperidin]-4-yl)oxy)tetraFormel:C50H83NO21Reinheit:98%Molekulargewicht:1034.19Tomatine
CAS:Tomatine (lycopersicin) is an antiproliferatve agent of breast adenocarcinoma cells.Formel:C50H83NO21Reinheit:98.42% - 99.93%Farbe und Form:SolidMolekulargewicht:1034.1881Tomatine
CAS:Natural alkaloidFormel:C50H83NO21Reinheit:≥ 95.0 % (HPLC)Farbe und Form:PowderMolekulargewicht:1034.21Tomatine
CAS:Tomatine is a glycoalkaloid, which is a secondary metabolite found in tomato plants (Solanum lycopersicum). It is primarily synthesized in the leaves and stems, serving as a natural defense mechanism against pathogens. The mode of action of tomatine involves disrupting the cell membranes of microbes, leading to leakage of cellular components and eventual cell death. This disruption is due to its ability to form complexes with sterols, which are vital components of microbial membranes.Formel:C50H83NO21Reinheit:Min. 75 Area-%Farbe und Form:White PowderMolekulargewicht:1,034.19 g/molTomatine (Standard)
CAS:Tomatine (Standard) is a reference standard. Tomatine upregulates AIF and inhibits 20S proteasome activity, inducing neurotoxicity.Formel:C50H83NO21Molekulargewicht:1034.1881
