CAS 17406-45-0: Tomatin
Beschreibung:Tomatin ist eine glykoalkaloidische Verbindung, die hauptsächlich in Tomaten und bestimmten anderen Mitgliedern der Familie der Nachtschattengewächse vorkommt. Sie zeichnet sich durch ihren bitteren Geschmack aus und ist bekannt für ihre potenziellen gesundheitlichen Vorteile, einschließlich antifungaler und antimikrobieller Eigenschaften. Tomatin hat eine komplexe molekulare Struktur, die ein steroides Rückgrat mit einer Zuckergruppe aufweist, was zu ihrer Löslichkeit und biologischen Aktivität beiträgt. Die Verbindung zeigt eine Reihe biologischer Effekte, einschließlich der Fähigkeit, das Wachstum bestimmter Krankheitserreger zu hemmen und möglicherweise die Cholesterinwerte zu modulieren. Während Tomatin in den typischerweise in Tomaten konsumierten Mengen allgemein als sicher gilt, kann es in hohen Konzentrationen, insbesondere in unreifen Tomaten, toxisch sein. Seine Anwesenheit in Tomaten hat zu einem Interesse an seiner Rolle in den Abwehrmechanismen der Pflanzen und möglichen Anwendungen in der Lebensmittelkonservierung und Gesundheitspräparaten geführt. Insgesamt stellt Tomatin ein faszinierendes Forschungsfeld innerhalb der Phytochemie und Ernährung dar, das die komplexen Wechselwirkungen zwischen Pflanzenverbindungen und der menschlichen Gesundheit hervorhebt.
Formel:C50H83NO21
InChl:InChI=1S/C50H83NO21/c1-20-7-12-50(51-15-20)21(2)32-28(72-50)14-26-24-6-5-22-13-23(8-10-48(22,3)25(24)9-11-49(26,32)4)65-45-40(63)37(60)41(31(18-54)68-45)69-47-43(71-46-39(62)36(59)34(57)29(16-52)66-46)42(35(58)30(17-53)67-47)70-44-38(61)33(56)27(55)19-64-44/h20-47,51-63H,5-19H2,1-4H3/t20-,21-,22-,23-,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31+,32-,33-,34+,35+,36-,37+,38+,39+,40+,41-,42-,43+,44-,45+,46-,47-,48-,49-,50-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=REJLGAUYTKNVJM-SGXCCWNXSA-N
SMILES:OCC1OC(OC2C(OC(CO)C(O)C2OC3OCC(O)C(O)C3O)OC4C(O)C(O)C(OC5CCC6(C)C(CCC7C6CCC8(C)C7CC9OC%10(NCC(C)CC%10)C(C)C98)C5)OC4CO)C(O)C(O)C1O
- Synonyme:
- (3beta,5alpha,22beta,25S)-Spirosolan-3-yl O-beta-D-glucopyranosyl-(1-2)-O-(beta-D-xylopyranosyl)-(1-3))-O-(beta-D-glucopyranosyl-(1-4)-beta-D-Galactopyranoside
- (3beta,5alpha,25S)-spirosolan-3-yl beta-D-glucopyranosyl-(1->2)-[beta-D-xylopyranosyl-(1->3)]-beta-D-glucopyranosyl-(1->4)-beta-D-galactopyranoside
- (3β,5α,22β,25S)-Spirosolan-3-yl O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→2)-O-[β-<smallcap>D</smallcap>-xylopyranosyl-(1→3)]-O-β-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→4)-β-<smallcap>D</span>-galactopyranoside
- A''-Tomatidine
- Ai3-17141
- Brn 0078250
- Hsdb 3558
- Lycopersicin
- Nsc 234440
- Nsc 9223
- Mehr Synonyme anzeigen
- Spiro[8H-naphth[2′,1′:4,5]indeno[2,1-b]furan-8,2′-piperidine], β-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranoside deriv.
- Spirosolane, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranoside deriv.
- Tomatidine, glycoside
- Tomatin
- alpha-Tomatine
- beta-D-Galactopyranoside, (3beta,5alpha,22beta,25S)-spirosolan-3-yl O-beta-D-glucopyranosyl-(1-2)-O-(beta-D-xylopyranosyl-(1-3))-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-4)-
- α-Tomatine
- β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Galactopyranoside, (3β,5α,22β,25S)-spirosolan-3-yl O-β-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→2)-O-[β-<smallcap>D</smallcap>-xylopyranosyl-(1→3)]-O-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl-(1→4)-
- Spirosolane, β-D-galactopyranoside deriv.
- 4-27-00-01954 (Beilstein Handbook Reference)
- β-D-Galactopyranoside, (3β,5α,22β,25S)-spirosolan-3-yl O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-
- Tomatine
- Spiro[8H-naphth[2′,1′:4,5]indeno[2,1-b]furan-8,2′-piperidine], β-D-galactopyranoside deriv.
