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CAS 181952-24-9

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Fmoc-Tyr(SO3H)-OH

Beschreibung:
Fmoc-Tyr(SO3H)-OH, auch bekannt als Fmoc-Tyrosinsulfonsäure, ist ein Derivat der Aminosäure Tyrosin, das mit einer 9-Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe und einer sulfonischen Säurefunktion modifiziert ist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, als Baustein in der Peptidsynthese zu dienen, insbesondere bei der Bildung von sulfonierten Peptiden, die einzigartige biologische Aktivitäten aufweisen können. Die Fmoc-Gruppe bietet einen Schutzmechanismus für die Aminogruppe während der Synthese, wodurch selektive Reaktionen an anderen funktionellen Stellen ermöglicht werden. Die sulfonische Säuregruppe verbessert die Löslichkeit der Verbindung in wässrigen Lösungen und kann die Gesamtladung und Polarität der resultierenden Peptide beeinflussen. Fmoc-Tyr(SO3H)-OH wird typischerweise in der Festphasenpeptidsynthese verwendet und kann in verschiedenen biochemischen Anwendungen eingesetzt werden, einschließlich der Arzneimittelentwicklung und der Untersuchung von Proteininteraktionen. Seine Stabilität unter Standardlaborbedingungen macht es zu einem wertvollen Reagenz in der organischen und medizinischen Chemie.
Formel:C24H21NO8S
InChl:InChI=1S/C24H21NO8S/c26-23(27)22(13-15-9-11-16(12-10-15)33-34(29,30)31)25-24(28)32-14-21-19-7-3-1-5-17(19)18-6-2-4-8-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14H2,(H,25,28)(H,26,27)(H,29,30,31)/t22-/m0/s1
InChI Key:CXMQJJASTSGJCK-QFIPXVFZSA-N
SMILES:C1=CC=C2C(=C1)C(C3=CC=CC=C32)COC(=O)N[C@@H](CC4=CC=C(C=C4)OS(=O)(=O)O)C(=O)O
Synonyme:
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(hydroxysulfonyl)-L-tyrosine
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