CAS 18374-76-0

(-)-Rotundon

Beschreibung:

(-)-Rotundon ist ein natürlich vorkommendes Sesquiterpen, das hauptsächlich für sein charakteristisches Aroma bekannt ist, das oft als reminiscent von schwarzem Pfeffer oder Gewürzen beschrieben wird. Es ist bei Raumtemperatur eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit und ist in Wasser unlöslich, aber in organischen Lösungsmitteln löslich. Die Verbindung hat in der Lebensmittelwissenschaft und Oenologie Aufmerksamkeit erregt, da sie als Geschmacksstoff in verschiedenen Weinen, insbesondere in solchen aus bestimmten Traubensorten, fungiert. Ihre chemische Struktur weist ein bicyclisches Gerüst auf, das zu ihren einzigartigen sensorischen Eigenschaften beiträgt. (-)-Rotundon ist auch für seine niedrige Geruchsschwelle bekannt, was bedeutet, dass es in sehr niedrigen Konzentrationen nachweisbar ist und somit ein potentes Aromastoff ist. Darüber hinaus wurde es auf seine potenziellen biologischen Aktivitäten untersucht, obwohl weitere Forschung erforderlich ist, um seine Wirkungen vollständig zu verstehen. Insgesamt ist (-)-Rotundon nicht nur für seine sensorischen Eigenschaften, sondern auch für seine potenziellen Anwendungen in der Geschmacksverbesserung und der Chemie natürlicher Produkte von Bedeutung.

Formel: C₁₅H₂₂O

InChl: InChI=1S/C15H22O/c1-9(2)12-6-5-10(3)15-13(8-12)11(4)7-14(15)16/h10-12H,1,5-8H2,2-4H3/t10-,11-,12+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=NUWMTBMCSQWPDG-SDDRHHMPSA-N

SMILES: O=C1C2=C(C[C@H](C(C)=C)CC[C@@H]2C)[C@@H](C)C1

Synonyme:

• Guaia-1(5),11-dien-2-one, (-)-
• 1(2H)-Azulenone, 3,4,5,6,7,8-hexahydro-3,8-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-, (3S,5R,8S)-
• (-)-Rotundone
• (3S,5R,8S)-3,4,5,6,7,8-Hexahydro-3,8-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-1(2H)-azulenone
• 1(2H)-Azulenone, 3,4,5,6,7,8-hexahydro-3,8-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-, [3S-(3α,5α,8α)]-

(-)-Rotundone

CAS: 18374-76-0

Formel: C₁₅H₂₂O

Molekulargewicht: 218.34

Ref: 4Z-G-180005

Rotundone

CAS: 18374-76-0

Applications Rotundone is a sesquiterpene with a spicy, peppery aroma extracted from Cyperus rotundus. It is present in an Australian wine made from syrah (shiraz) grape.
References Gupta, V. V. S. R., et al.: Front. Microbiol., 10, (2019)

Formel: C₁₅H₂₂O

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 218.335

Ref: TR-R258745

Rotundone - 90%

CAS: 18374-76-0

Peppery aroma constituent of essential oil of Cyperus rotundus (nutgrass)

Formel: C₁₅H₂₂O

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 218.33 g/mol

Ref: 3D-XR175543

Rotundone - 30%

CAS: 18374-76-0

Peppery aroma constituent of essential oil of Cyperus rotundus (nutgrass)

Formel: C₁₅H₂₂O

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 218.33 g/mol

Ref: 3D-FR165899