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CAS 18549-40-1

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1,2-O-Isopropyliden-α-D-glucofuranose

Beschreibung:
1,2-O-Isopropyliden-α-D-glucofuranose ist ein Derivat von Kohlenhydraten, spezifisch eine geschützte Form von α-D-Glucopyranose, die ein Monosaccharid ist. Diese Verbindung weist eine Furanose-Ringstruktur auf, die durch einen fünfgliedrigen Ring gekennzeichnet ist, der vier Kohlenstoffatome und ein Sauerstoffatom enthält. Die Isopropyliden-Gruppe dient als Schutzgruppe für die Hydroxylfunktionen und verbessert die Stabilität und Reaktivität des Moleküls während synthetischer Prozesse. Typischerweise wird diese Verbindung in der organischen Synthese verwendet, insbesondere bei der Herstellung von Glykosiden und anderen Kohlenhydratderivaten. Zu seinen chemischen Eigenschaften gehört die Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln, und es kann aufgrund seiner chiralen Zentren eine spezifische optische Aktivität aufweisen. Die Anwesenheit der Isopropyliden-Gruppe beeinflusst auch seine Reaktivität, wodurch es weniger anfällig für Hydrolyse im Vergleich zu ungeschützten Zuckern ist. Insgesamt ist 1,2-O-Isopropyliden-α-D-glucofuranose ein wichtiges Zwischenprodukt in der Kohlenhydratchemie, das das Studium und die Manipulation von glykosidischen Bindungen und anderen kohlenhydratbezogenen Reaktionen erleichtert.
Formel:C9H16O6
InChl:InChI=1S/C9H16O6/c1-9(2)14-7-5(12)6(4(11)3-10)13-8(7)15-9/h4-8,10-12H,3H2,1-2H3/t4-,5+,6-,7-,8-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=BGGCXQKYCBBHAH-OZRXBMAMSA-N
SMILES:O[C@@H]1[C@@]2([C@](O[C@@]1([C@@H](CO)O)[H])(OC(C)(C)O2)[H])[H]
Synonyme:
  • 1,2-Mono-O-isopropylidene-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucofuranose
  • 1,2-O-(1-Methylethylidene)-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucofuranose
  • 1,2-O-(1-methylethylidene)-alpha-D-glucofuranose
  • 1,2-O-(1-methylethylidene)-β-L-idofuranose
  • 1,2-O-(1-methylethylidene)hexofuranose
  • 1,2-O-Isopropylidene-alpha-D-glucofuranose
  • 1,2-O-Isopropylidene-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucofuranose
  • Furo[2,3-d]-1,3-dioxole, α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucofuranose deriv.
  • Glucofuranose, 1,2-O-isopropylidene-
  • Glucofuranose, 1,2-O-isopropylidene-, α-<span class="text-smallcaps">D</span>-
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