CAS 189337-28-8

FMOC-THR(TBU)-OL

Beschreibung:

FMOC-THR(TBU)-OL, auch bekannt als Fmoc-Threonin (tert-Butylester), ist eine geschützte Aminosäure, die häufig in der Peptidsynthese verwendet wird. Die FMOC-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität und ermöglicht selektive Reaktionen, ohne die Seitenkette der Threonin zu stören. Der tert-Butylester (TBU) schützt die Hydroxylgruppe von Threonin, verbessert die Stabilität des Moleküls während der Synthese und erleichtert die Bildung von Peptidbindungen. Diese Verbindung hat typischerweise ein weißes bis off-white Aussehen und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dichlormethan löslich, aber weniger löslich in Wasser. Ihre Struktur ermöglicht die Einführung von Threonin in Peptide, während die Integrität der funktionellen Gruppen der Aminosäure erhalten bleibt. FMOC-THR(TBU)-OL wird aufgrund seiner Kompatibilität mit verschiedenen Kupplungsreagenzien und seiner einfachen Deprotection unter milden Bedingungen häufig in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS) eingesetzt, was es zu einem wertvollen Werkzeug im Bereich der medizinischen Chemie und Biochemie macht.

Formel: C₂₃H₂₉NO₄

InChl: InChI=1/C23H29NO4/c1-15(28-23(2,3)4)21(13-25)24-22(26)27-14-20-18-11-7-5-9-16(18)17-10-6-8-12-19(17)20/h5-12,15,20-21,25H,13-14H2,1-4H3,(H,24,26)/t15-,21-/m1/s1

SMILES: C[C@H]([C@@H](CO)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12)OC(C)(C)C

Synonyme:

• N-Fmoc-L-Thr(Tbu)-Ol
• N-Fmoc-L-Thr(Tbu)-Ol-N-Fmoc-(2R,3R)-2-Amino-3-T-Butoxy-1-Butanol
• N-Fmoc-(2R,3R)-2-Amino-3-T-Butoxy-1-Butanol
• N-Alpha-Fmoc-O-T-Butyl-L-Threoninol
• N-Alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-Tert-Butyl-L-Threoninol
• N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-T-Butyl-L-Threoninol
• Fmoc-(2R,3R)-2-Amino-3-T-Butoxy-1-Butanol
• Fmoc-O-T-Butyl-L-Threoninol
• 9H-fluoren-9-ylmethyl [(1R,2R)-2-tert-butoxy-1-(hydroxymethyl)propyl]carbamate
• Fmoc-Threoninol(tBu)

Carbamic acid, N-[(1R,2R)-2-(1,1-dimethylethoxy)-1-(hydroxymethyl)propyl]-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester

CAS: 189337-28-8

Formel: C₂₃H₂₉NO₄

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 383.4807

Ref: IN-DA002IC3

N-Fmoc-(2R,3R)-2-amino-3-tert-butoxy-1-butanol

CAS: 189337-28-8

N-Fmoc-(2R,3R)-2-amino-3-tert-butoxy-1-butanol

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 383.48g/mol

Ref: 54-OR307127

Fmoc-Threoninol(OtBu)

CAS: 189337-28-8

M03453 - Fmoc-Threoninol(OtBu)

Formel: C₂₃H₂₉NO₄

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 383.4880065917969

Ref: 10-M03453

Fmoc-O-tert-butyl-L-threoninol

CAS: 189337-28-8

Fmoc-O-tert-butyl-L-threoninol is an aminoacyl chloroformate ester that is used in the synthesis of peptides. It has a conjugate acid chloride and a disulfide bond. The chloroformate group reacts with the carboxylic acid moiety of L-threonine to form an ester, which can then be cleaved by hydrolysis to yield L-threonine. This product is also used for the synthesis of peptides in which the threonine residue is conjugated to another amino acid such as cysteine or glutamic acid.
Fmoc-O-tert-butyl-L-threoninol is synthesized from l-threonine and isobutene via a phase chromatography process. The synthetic intermediate Fmoc-(S)-OH is reacted with trifluoroacetic acid (TFA)

Formel: C₂₃H₂₉NO₄

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 383.48 g/mol

Ref: 3D-FF47640