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CAS 189337-28-8

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FMOC-THR(TBU)-OL

Beschreibung:
FMOC-THR(TBU)-OL, auch bekannt als Fmoc-Threonin (tert-Butylester), ist eine geschützte Aminosäure, die häufig in der Peptidsynthese verwendet wird. Die FMOC-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität und ermöglicht selektive Reaktionen, ohne die Seitenkette der Threonin zu stören. Der tert-Butylester (TBU) schützt die Hydroxylgruppe von Threonin, verbessert die Stabilität des Moleküls während der Synthese und erleichtert die Bildung von Peptidbindungen. Diese Verbindung hat typischerweise ein weißes bis off-white Aussehen und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dichlormethan löslich, aber weniger löslich in Wasser. Ihre Struktur ermöglicht die Einführung von Threonin in Peptide, während die Integrität der funktionellen Gruppen der Aminosäure erhalten bleibt. FMOC-THR(TBU)-OL wird aufgrund seiner Kompatibilität mit verschiedenen Kupplungsreagenzien und seiner einfachen Deprotection unter milden Bedingungen häufig in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS) eingesetzt, was es zu einem wertvollen Werkzeug im Bereich der medizinischen Chemie und Biochemie macht.
Formel:C23H29NO4
InChl:InChI=1/C23H29NO4/c1-15(28-23(2,3)4)21(13-25)24-22(26)27-14-20-18-11-7-5-9-16(18)17-10-6-8-12-19(17)20/h5-12,15,20-21,25H,13-14H2,1-4H3,(H,24,26)/t15-,21-/m1/s1
InChI Key:LBVPBNDGSCZOTB-QVKFZJNVSA-N
SMILES:C[C@H]([C@@H](CO)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12)OC(C)(C)C
Synonyme:
  • N-Fmoc-L-Thr(Tbu)-Ol
  • N-Fmoc-L-Thr(Tbu)-Ol-N-Fmoc-(2R,3R)-2-Amino-3-T-Butoxy-1-Butanol
  • N-Fmoc-(2R,3R)-2-Amino-3-T-Butoxy-1-Butanol
  • N-Alpha-Fmoc-O-T-Butyl-L-Threoninol
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-Tert-Butyl-L-Threoninol
  • N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-T-Butyl-L-Threoninol
  • Fmoc-(2R,3R)-2-Amino-3-T-Butoxy-1-Butanol
  • Fmoc-O-T-Butyl-L-Threoninol
  • 9H-fluoren-9-ylmethyl [(1R,2R)-2-tert-butoxy-1-(hydroxymethyl)propyl]carbamate
  • Fmoc-Threoninol(tBu)
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