CAS 189453-10-9

Epothilon D

Beschreibung:

Epothilon D ist ein Naturprodukt und ein Mitglied der Epothilon-Familie, die makrocyclische Verbindungen sind, die für ihre Fähigkeit bekannt sind, Mikrotubuli zu stabilisieren, ähnlich dem Wirkmechanismus von Taxanen wie Paclitaxel. Es ist durch seine komplexe Struktur gekennzeichnet, die einen 16-gliedrigen Makrolidring und mehrere Stereozentren umfasst, was zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. Epothilon D zeigt potente antitumorale Eigenschaften und ist ein interessantes Thema in der Krebsforschung und der Arzneimittelentwicklung. Es hat Wirksamkeit gegen verschiedene Krebszelllinien gezeigt und wird auf sein potenzielles Einsatzgebiet bei der Behandlung von resistenten Tumoren untersucht. Die Verbindung ist in organischen Lösungsmitteln löslich und hat eine relativ geringe Löslichkeit in Wasser, was ihre Bioverfügbarkeit und Formulierung in therapeutischen Anwendungen beeinflussen kann. Sein Mechanismus beinhaltet die Bindung an die β-Tubulin-Untereinheit der Mikrotubuli, was zu einer Zellzyklus-Arrestierung und Apoptose in Krebszellen führt. Insgesamt stellt Epothilon D einen vielversprechenden Ansatz zur Entwicklung neuer Krebstherapien dar, insbesondere für Tumoren, die resistent gegen konventionelle Behandlungen sind.

Formel: C₂₇H₄₁NO₅S

InChl: InChI=1/C27H41NO5S/c1-16-9-8-10-17(2)25(31)19(4)26(32)27(6,7)23(29)14-24(30)33-22(12-11-16)18(3)13-21-15-34-20(5)28-21/h11,13,15,17,19,22-23,25,29,31H,8-10,12,14H2,1-7H3/b16-11-,18-13+/t17-,19+,22?,23-,25-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=XOZIUKBZLSUILX-GIQCAXHBSA-N

SMILES: C(=C\C=1N=C(C)SC1)(\C)/[C@H]2OC(=O)C[C@H](O)C(C)(C)C(=O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)CCC/C(/C)=C\C2

Synonyme:

• (-)-Desoxyepothilone B
• (4R,7S,8S,9S,13Z,16S)-4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(1E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• (4S,7R,8S,9S,13Z)-4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• (4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4,8-Dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• 12,13-Deoxyepothilone B
• 12,13-Desoxyepothilone B
• Epo D
• Epothilone D
• Kos 862
• NSC 703147
• Oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione, 4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl -16-(1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl)-, (4S-(4R*,7S,8R*,9R*,1 3Z,16R*(E)))-
• Oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione, 4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, [4S-[4R*,7S*,8R*,9R*,13Z,16R*(E)]]-

Epothilone D

CAS: 189453-10-9

Epothilone D

Formel: C₂₇H₄₁NO₅S

Reinheit: ≥95%

Molekulargewicht: 491.68

Ref: 54-BUP23122

Oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione, 4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, (4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-

CAS: 189453-10-9

Formel: C₂₇H₄₁NO₅S

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 491.6831

Ref: IN-DA002DOU

Epothilone D

CAS: 189453-10-9

Formel: C₂₇H₄₁NO₅S

Molekulargewicht: 491.69

Ref: 4Z-E-119002

Epothilone D (synthetic)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 189453-10-9

Applications Epothilones are polyketide natural products that inhibit cancer cells by a mechanism similar to paclitaxel, and also are effective against paclitaxel-resistant tumours. Epothilone D is in phase I clinical testing of in patients with advanced solid tumours. Epothilone D is a cytotoxic macrolide that stabilises malignant cells' microtubules and arrests mitosis, a characteristic it shares with other epothilones. They bind to the same hepatic sites as does paclitaxel (Taxol) in a 1:1 stoichiometric ratio of a, b-tubulin heterodimers.
References Bollag, D.M., et al.: Cancer. Res., 55, 2325 (1995), Hardt, I.H., et al.: J. Nat. Prod., 64, 847 (2001), Gerth, K., et al.: J. Antibiot., 55, 41, 45 (2002)

Formel: C₂₆H₃₉NO₅S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 477.66

Ref: TR-E589000

Epothilone D (synthetic)

CAS: 189453-10-9

Microtubule stabilizer; natural polyketide compound; antineoplastic

Formel: C₂₇H₄₁NO₅S

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 491.69 g/mol

Ref: 3D-FE22752

Epothilone D

CAS: 189453-10-9

Ref: BE-RMCE093002

Epothilone D

CAS: 189453-10-9

Epothilone D is a natural polyketide compound isolated from the myxobacterium Sorangium cellulosum that binds to tubulin and inhibits microtubule disassembly, thereby blocking mitosis, cellular proliferation, and cell motility, Epothilone D is extensively utilized in cancer research to study microtubule dynamics, mitotic arrest, and cytoskeleton-targeted anticancer mechanisms.

Formel: C₂₈H₄₃NO₄S

Farbe und Form: White Solid

Molekulargewicht: 489.72

Ref: TM-TQ0202

Epothilone D

CAS: 189453-10-9

Formel: C₂₇H₄₁NO₅S

Molekulargewicht: 491.69

Ref: ST-EA-CP-E298000