CAS 1912-63-6
:3,5-Androstadien-17-on
Beschreibung:
3,5-Androstadien-17-on, allgemein bekannt als Androstenedion, ist ein Steroidhormon und ein wichtiger Zwischenstoff in der Biosynthese von Androgenen und Estrogenen. Es ist durch seine Struktur gekennzeichnet, die ein Steroidgerüst mit einer Doppelbindung zwischen den Positionen 3 und 4 und einer weiteren Doppelbindung zwischen den Positionen 5 und 6 sowie einer Ketogruppe an der Position 17 umfasst. Diese Verbindung wird hauptsächlich in den Nebennieren und Gonaden produziert und spielt eine bedeutende Rolle bei der Regulierung der sexuellen Entwicklung und der Fortpflanzungsfunktionen. Androstenedion ist auch für seine anabolen Eigenschaften bekannt, die zu seiner Verwendung im Sport und Bodybuilding geführt haben, obwohl es in vielen Wettkampfsportarten aufgrund seines Missbrauchspotenzials verboten ist. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist es typischerweise ein weißes kristallines Feststoff, das in organischen Lösungsmitteln, aber weniger in Wasser löslich ist. Seine biologische Aktivität wird über Androgenrezeptoren vermittelt, die verschiedene physiologische Prozesse beeinflussen, einschließlich Muskelwachstum und Fettverteilung.
Formel:C19H26O
InChl:InChI=1/C19H26O/c1-18-11-4-3-5-13(18)6-7-14-15-8-9-17(20)19(15,2)12-10-16(14)18/h3,5-6,14-16H,4,7-12H2,1-2H3/t14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1
InChI Key:NINLAYUXSUKKHW-QAGGRKNESA-N
SMILES:C[C@]12CCC=CC1=CC[C@H]1[C@@H]3CCC(=O)[C@@]3(C)CC[C@H]21
Synonyme:- Androsta-3,5-Dien-17-One
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Androsta-3,5-dien-17-one
CAS:Kontrolliertes ProduktApplications Androsta-3,5-dien-17-one is a steroid which can inhibit aromatase in human placental microsomes. This compound is also found in the scent of reticulated giraffe which can be detected by humans. It may deter microorganisms or ectoparasitic arthropods.
References Numazawa, et al.: J. Med. Chem., 37, 2198, (1994); Wood, William F., et al.: Biochem. Syst. Ecol., 30, 913(2002)Formel:C19H26OFarbe und Form:NeatMolekulargewicht:270.409


