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CAS 20031-21-4

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1,2-O-Isopropyliden-α-D-xylofuranose

Beschreibung:
1,2-O-Isopropyliden-α-D-xylofuranose ist ein Kohlenhydratderivat, das durch seine Furanose-Ringstruktur gekennzeichnet ist, die eine fünfgliedrige zyklische Form des Zuckers darstellt. Diese Verbindung weist eine Isopropyliden-Schutzgruppe an den Positionen 1 und 2 des Zuckers auf, was ihre Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln erhöht. Sie wird typischerweise in der organischen Synthese als Glykosylspender oder -zwischenprodukt verwendet, da sie in der Lage ist, an der Bildung von glykosidischen Bindungen teilzunehmen. Das Vorhandensein der α-Konfiguration zeigt an, dass die Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoff (C1) nach unten in der Haworth-Projektion orientiert ist. Diese Verbindung ist im Allgemeinen weiß bis off-white in der Erscheinung und in polaren organischen Lösungsmitteln löslich. Ihre Reaktivität wird durch die Schutzgruppen beeinflusst, was sie zu einem vielseitigen Baustein in der Synthese komplexerer Kohlenhydrate und Glykoside macht. Darüber hinaus ist es wichtig, diese Substanz mit Vorsicht zu behandeln und die entsprechenden Sicherheitsprotokolle zu befolgen, wie bei allen chemischen Verbindungen.
Formel:C8H14O5
InChl:InChI=1/C8H14O5/c1-8(2)12-6-5(10)4(3-9)11-7(6)13-8/h4-7,9-10H,3H2,1-2H3/t4-,5-,6+,7-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=JAUQZVBVVJJRKM-XZBKPIIZSA-N
SMILES:O[C@@H]1[C@@]2([C@](O[C@@H]1CO)(OC(C)(C)O2)[H])[H]
Synonyme:
  • (3aR,5R,6S,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-2H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  • .alpha.-d-Xylofuranose, 1,2-O-(1-methylethylidene)-
  • 1,2-Di-O-isopropylidene-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-xylofuranose
  • 1,2-O-(1-Methylethylidene)-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-xylofuranose
  • 1,2-O-(1-methylethylidene)-alpha-D-arabinofuranose
  • 1,2-O-(1-methylethylidene)-alpha-D-xylofuranose
  • 1,2-O-Isopropylidene-<span class="text-smallcaps">D</span>-xylofuranose
  • 1,2-O-Isopropylidene-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-xylofuranose
  • 1,2-O-isopropylidene-D-xylofuranose
  • 1,2-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose
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