CAS 20311-51-7

Solamargin

Beschreibung:

Solamargin ist eine glykoalkaloidische Verbindung, die hauptsächlich in Pflanzen der Familie Solanaceae vorkommt, insbesondere in Arten wie Solanum tuberosum (Kartoffel) und Solanum melongena (Aubergine). Sie zeichnet sich durch ihre komplexe Struktur aus, die ein steroides Rückgrat und eine Zuckereinheit, typischerweise eine Rhamnoseeinheit, umfasst. Solamargin zeigt verschiedene biologische Aktivitäten, einschließlich potenzieller anti-krebs-, entzündungshemmender und antimikrobieller Eigenschaften, was sie zu einem interessanten Thema in der pharmakologischen Forschung macht. Die Verbindung ist bekannt für ihre Toxizität in höheren Konzentrationen, die zu Symptomen wie gastrointestinalen Beschwerden führen kann. Ihr Wirkmechanismus beinhaltet oft die Störung von Zellmembranen und die Beeinträchtigung von zellulären Signalwegen. Aufgrund ihrer dualen Natur als sowohl bioaktive Verbindung als auch potenzielle Toxine erfordert die Anwesenheit von Solamargin in Nahrungsquellen eine sorgfältige Berücksichtigung hinsichtlich ihrer Konzentration und Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit. Während die Forschung fortschreitet, könnte Solamargin Einblicke in neue therapeutische Ansätze bieten und gleichzeitig die Bedeutung des Verständnisses pflanzlicher Verbindungen in der Ernährung und Medizin hervorheben.

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₅

InChl: InChI=1S/C45H73NO15/c1-19-9-14-45(46-17-19)20(2)30-28(61-45)16-27-25-8-7-23-15-24(10-12-43(23,5)26(25)11-13-44(27,30)6)57-42-39(60-41-36(53)34(51)32(49)22(4)56-41)37(54)38(29(18-47)58-42)59-40-35(52)33(50)31(48)21(3)55-40/h7,19-22,24-42,46-54H,8-18H2,1-6H3/t19-,20+,21+,22+,24+,25-,26+,27+,28+,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35-,36-,37+,38-,39-,40+,41+,42-,43+,44+,45-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=MBWUSSKCCUMJHO-ZGXDEBHDSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@@]3([C@](C[C@]1([C@]4([C@](CC2)([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@H]6[C@H](O[C@H]7[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O7)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]8[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O8)[C@@H](CO)O6)CC5)[H])[H])[H])(O[C@@]9([C@H]3C)CC[C@@H](C)CN9)[H])[H]

Synonyme:

• (3beta,22alpha,25R)-Spirosol-5-en-3-yl 6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->2)-[6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->4)]-beta-D-glucopyranoside
• (3beta,22alpha,25R)-spirosol-5-en-3-yl 6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->2)-[6-deoxy-beta-L-mannopyranosyl-(1->4)]-beta-D-glucopyranoside
• (3beta,22alpha,25R)-spirosol-5-en-3-yl 6-deoxyhexopyranosyl-(1->2)-[6-deoxyhexopyranosyl-(1->4)]hexopyranoside
• (3β,22α,25R)-Spirosol-5-en-3-yl O-6-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-mannopyranosyl-(1→2)-O-[6-deoxy-α-<smallcap>L</smallcap>-mannopyranosyl-(1→4)]-β-<smallcap>D</span>-glucopyranoside
• NSC 407810
• Solamargin
• Solamargine
• beta-D-glucopyranoside, (3beta,22alpha,25R)-spirosol-5-en-3-yl O-6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->2)-O-[6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->4)]-
• beta-D-glucopyranoside, (3beta,22alpha,25R)-spirosol-5-en-3-yl O-6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->2)-O-[6-deoxy-beta-L-mannopyranosyl-(1->4)]-
• α-Solamargine
• β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucopyranoside, (3β,22α,25R)-spirosol-5-en-3-yl O-6-deoxy-α-<smallcap>L</smallcap>-mannopyranosyl-(1→2)-O-[6-deoxy-α-<smallcap>L</span>-mannopyranosyl-(1→4)]-
• δ-Solanigrine
• (3β,22α,25R)-Spirosol-5-en-3-yl O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside

α-Solamargine

CAS: 20311-51-7

alpha-Solamargine analytical standard provided with w/w absolute assay, to be used for quantitative titration.

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₅

Reinheit: (HPLC) ≥98%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 868.08

Ref: 11-1653S

Solamargine

CAS: 20311-51-7

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₅

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 868.0588

Ref: IN-DA00BF6H

Solamargine

CAS: 20311-51-7

Solamargine

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 868.06g/mol

Ref: 54-BUP05239

(2S,2'S,3R,3'R,4R,4'R,5R,5'R,6S,6'S)-6,6'-(((2R,3S,4S,5R,6R)-4-Hydroxy-2-(Hydroxymethyl)-6-(((2'R,4S,5'R,6Ar,6Bs,8As,8Br,9S,11As,12As,12Bs)-5',6A,8A,9-Tetramethyl-1,3,4,5,6,6A,6B,7,8,8A,8B,9,11A,12,12

CAS: 20311-51-7

(2S,2'S,3R,3'R,4R,4'R,5R,5'R,6S,6'S)-6,6'-(((2R,3S,4S,5R,6R)-4-Hydroxy-2-(Hydroxymethyl)-6-(((2'R,4S,5'R,6Ar,6Bs,8As,8Br,9S,11As,12As,12Bs)-5',6A,8A,9-Tetramethyl-1,3,4,5,6,6A,6B,7,8,8A,8B,9,11A,12,12

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 868.06g/mol

Ref: 54-OR1026221

Solamargine

CAS: 20311-51-7

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₅

Molekulargewicht: 868.07

Ref: 7W-GY9459

Solamargine

CAS: 20311-51-7

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₅

Reinheit: 95%~99%

Molekulargewicht: 868.071

Ref: BP-BP1320

Solamargine

CAS: 20311-51-7

Solamargine, a steroidal alkaloid from Solanum nigrum, inhibits cancer cell growth and induces apoptosis.

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₅

Reinheit: 99.17% - 99.96%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 868.06

Ref: TM-T4034

Α-solamargine

CAS: 20311-51-7

Natural alkaloid

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₅

Reinheit: ≥ 90.0 % (HPLC)

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 868.08

Ref: 5G-83270

a-Solamargine

CAS: 20311-51-7

This compound is a cytotoxic glycoalkaloid and a commonly found secondary metabolite in the plants of the genus Solanum. Solamargine penetrates cell membrane, inhibits growth of tumoral cell lines and induces apoptosis at low micromolar concentrations. It also sensitises cancer cell lines to the treatment with chemotherapeutic agents, such as cisplatin, epirubicin and trastuzumab. The compound was seen to inhibit P-glycoprotein in neuroblastoma cell line.

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₅

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 868.06 g/mol

Ref: 3D-OS65545

a-Solamargine extrapure, 98%

CAS: 20311-51-7

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₅

Reinheit: min. 98%

Farbe und Form: White to beige, Powder

Molekulargewicht: 868.06

Ref: SR-99957

SOLAMARGINE

CAS: 20311-51-7

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 868.0709839

Ref: 10-F808650

α-Solamargine

CAS: 20311-51-7

Applications α-Solamargine is a steroidal glycosyl-alkaloid which displays inactivation of PI3-L/Akt and reduction for SP1 and p65 in the suppression of human lung cancer cells.
References Chen, Y. et al.L J. Exp. Clin. Canc. Res., 34, 154 (2015);

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 868.06

Ref: TR-S676518