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CAS 20311-51-7

:

Solamargin

Beschreibung:
Solamargin ist eine glykoalkaloidische Verbindung, die hauptsächlich in Pflanzen der Familie Solanaceae vorkommt, insbesondere in Arten wie Solanum tuberosum (Kartoffel) und Solanum melongena (Aubergine). Sie zeichnet sich durch ihre komplexe Struktur aus, die ein steroides Rückgrat und eine Zuckereinheit, typischerweise eine Rhamnoseeinheit, umfasst. Solamargin zeigt verschiedene biologische Aktivitäten, einschließlich potenzieller anti-krebs-, entzündungshemmender und antimikrobieller Eigenschaften, was sie zu einem interessanten Thema in der pharmakologischen Forschung macht. Die Verbindung ist bekannt für ihre Toxizität in höheren Konzentrationen, die zu Symptomen wie gastrointestinalen Beschwerden führen kann. Ihr Wirkmechanismus beinhaltet oft die Störung von Zellmembranen und die Beeinträchtigung von zellulären Signalwegen. Aufgrund ihrer dualen Natur als sowohl bioaktive Verbindung als auch potenzielle Toxine erfordert die Anwesenheit von Solamargin in Nahrungsquellen eine sorgfältige Berücksichtigung hinsichtlich ihrer Konzentration und Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit. Während die Forschung fortschreitet, könnte Solamargin Einblicke in neue therapeutische Ansätze bieten und gleichzeitig die Bedeutung des Verständnisses pflanzlicher Verbindungen in der Ernährung und Medizin hervorheben.
Formel:C45H73NO15
InChl:InChI=1S/C45H73NO15/c1-19-9-14-45(46-17-19)20(2)30-28(61-45)16-27-25-8-7-23-15-24(10-12-43(23,5)26(25)11-13-44(27,30)6)57-42-39(60-41-36(53)34(51)32(49)22(4)56-41)37(54)38(29(18-47)58-42)59-40-35(52)33(50)31(48)21(3)55-40/h7,19-22,24-42,46-54H,8-18H2,1-6H3/t19-,20+,21+,22+,24+,25-,26+,27+,28+,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35-,36-,37+,38-,39-,40+,41+,42-,43+,44+,45-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=MBWUSSKCCUMJHO-ZGXDEBHDSA-N
SMILES:C[C@@]12[C@@]3([C@](C[C@]1([C@]4([C@](CC2)([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@H]6[C@H](O[C@H]7[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O7)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]8[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O8)[C@@H](CO)O6)CC5)[H])[H])[H])(O[C@@]9([C@H]3C)CC[C@@H](C)CN9)[H])[H]
Synonyme:
  • (3beta,22alpha,25R)-Spirosol-5-en-3-yl 6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->2)-[6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->4)]-beta-D-glucopyranoside
  • (3beta,22alpha,25R)-spirosol-5-en-3-yl 6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->2)-[6-deoxy-beta-L-mannopyranosyl-(1->4)]-beta-D-glucopyranoside
  • (3beta,22alpha,25R)-spirosol-5-en-3-yl 6-deoxyhexopyranosyl-(1->2)-[6-deoxyhexopyranosyl-(1->4)]hexopyranoside
  • (3β,22α,25R)-Spirosol-5-en-3-yl O-6-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-mannopyranosyl-(1→2)-O-[6-deoxy-α-<smallcap>L</smallcap>-mannopyranosyl-(1→4)]-β-<smallcap>D</span>-glucopyranoside
  • NSC 407810
  • Solamargin
  • Solamargine
  • beta-D-glucopyranoside, (3beta,22alpha,25R)-spirosol-5-en-3-yl O-6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->2)-O-[6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->4)]-
  • beta-D-glucopyranoside, (3beta,22alpha,25R)-spirosol-5-en-3-yl O-6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->2)-O-[6-deoxy-beta-L-mannopyranosyl-(1->4)]-
  • α-Solamargine
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