CAS 20880-92-6

2,3:4,5-Di-O-isopropyliden-β-D-fructopyranose

Beschreibung:

2,3:4,5-Di-O-isopropyliden-β-D-fructopyranose ist ein Kohlenhydratderivat, spezifisch eine geschützte Form von β-D-Fructopyranose. Diese Verbindung weist zwei Isopropyliden-Schutzgruppen auf, die ihre Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln erhöhen, was sie in der synthetischen organischen Chemie nützlich macht. Das Vorhandensein dieser Schutzgruppen ermöglicht selektive Reaktionen an anderen funktionellen Stellen des Fructosemoleküls und erleichtert die Synthese komplexerer Kohlenhydrate oder Derivate. Die Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und in gängigen organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Dichlormethan löslich. Ihre Struktur umfasst einen Pyranring, der für viele Zucker charakteristisch ist, und sie behält die funktionalen Eigenschaften von Fructose bei, während sie für spezifische chemische Anwendungen modifiziert wird. Die Verbindung wird häufig in der Kohlenhydratchemie zur Synthese von Glycosiden oder zur Herstellung anderer Zuckerderivate verwendet. Wie bei vielen organischen Verbindungen sind eine ordnungsgemäße Handhabung und Lagerung entscheidend, um ihre Integrität zu bewahren und eine Zersetzung zu verhindern.

Formel: C₁₂H₂₀O₆

InChl: InChI=1S/C12H20O6/c1-10(2)15-7-5-14-12(6-13)9(8(7)16-10)17-11(3,4)18-12/h7-9,13H,5-6H2,1-4H3/t7-,8-,9+,12+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=PSSHGMIAIUYOJF-XBWDGYHZSA-N

SMILES: C(O)[C@]12[C@]([C@]3([C@@](CO1)(OC(C)(C)O3)[H])[H])(OC(C)(C)O2)[H]

Synonyme:

• 2,3,4,5-Di-O-isopropylidene-b-D-fructo pyranose
• 2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-b-D-fructopyranose
• 2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-fructopyranose
• 2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-fructopyranose
• 2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose Diacetonefructose
• 5H-Bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4′,5′-d]pyran, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-fructopyranose deriv.
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Fructopyranose diacetonide
• Diacetonefructose
• Fructopyranose, 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-
• NSC 407023
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Fructopyranose, 2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-
• 2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
• β-D-Fructopyranose, 2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-
• 5H-Bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4′,5′-d]pyran, β-D-fructopyranose deriv.

2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose

CAS: 20880-92-6

Formel: C12H20O6

Reinheit: ≥97%

Farbe und Form: Solid Powder

Molekulargewicht: 260.28

Ref: 7E-sc-220788

2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose

CAS: 20880-92-6

Formel: C₁₂H₂₀O₆

Reinheit: >98.0%(GC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 260.29

Ref: 3B-D3758

2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose, 98%

CAS: 20880-92-6

2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose is used as chiral auxiliaries in Michael and Aldol addition reactions. This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The

Formel: C₁₂H₂₀O₆

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 260.28

Ref: 02-J66537

Topiramate Related Compound A (2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose)

CAS: 20880-92-6

Heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only, nesoi

Formel: C₁₂H₂₀O₆

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 260.12599

Ref: 45-1672210

NSC 407023

CAS: 20880-92-6

Formel: C₁₂H₂₀O₆

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 260.2836

Ref: IN-DA002JWI

2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose

CAS: 20880-92-6

2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 260.28g/mol

Ref: 54-OR315347

Topiramate EP Impurity A (Topiramate USP Related Compound A)

CAS: 20880-92-6

Formel: C₁₂H₂₀O₆

Farbe und Form: White To Off-White Solid

Molekulargewicht: 260.29

Ref: 4Z-T-052

2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose

CAS: 20880-92-6

Farbe und Form: Neat

Ref: 86-MM1348.01

Diacetone-ß-D-fructose

CAS: 20880-92-6

Reinheit: 98.0%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 260.2860107421875

Ref: 10-F494203

2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose

CAS: 20880-92-6

Formel: C₁₂H₂₀O₆

Molekulargewicht: 260.28

Ref: 7W-GC6033

2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose

Kontrolliertes Produkt

CAS: 20880-92-6

Applications 2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose (cas# 20880-92-6) is a useful reactant for examining the effectiveness of sulfamate and sulfamide groups for the inhibition of carbonic anhydrase-​II (CA-​II)​.
References Maryanoff, B. E., et al.: J. Med. Chem., 48, 1941 (2005)

Formel: C₁₂H₂₀O₆

Farbe und Form: White To Off-White

Molekulargewicht: 260.28

Ref: TR-D456400

Topiramate EP Impurity A

CAS: 20880-92-6

Formel: C₁₂H₂₀O₆

Molekulargewicht: 260.29

Ref: ST-EA-CP-T11001

2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose-d12

Kontrolliertes Produkt

CAS: 20880-92-6

Formel: C₁₂H₈D₁₂O₆

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 272.36

Ref: TR-D456402

Desulfamate Hydroxy Topiramate-13C6

Kontrolliertes Produkt

CAS: 20880-92-6

Formel: C₆C₆H₂₀O₆

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 266.24

Ref: TR-D540252

2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-b-D-fructopyranose

CAS: 20880-92-6

2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-b-D-fructopyranose (IDFP) is a natural compound that has been shown to have pharmacological properties. It is an inhibitor of the enzyme alpha-glucosidase and may be used as a treatment for diabetes mellitus type II. IDFP binds to the active site of the enzyme α-glucosidase, preventing access of the substrate glucose. This causes a decrease in blood glucose levels and has also been shown to reduce cholesterol levels in mice. IDFP is synthesized by reacting ethylene diamine with 2,3:4,5-di-O-isopropylidene b -D -fructofuranose. This reaction produces a heterocycle that undergoes asymmetric synthesis using sodium hydroxide solution and hydrogen fluoride as catalysts.

Formel: C₁₂H₂₀O₆

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White Off-White Powder

Molekulargewicht: 260.28 g/mol

Ref: 3D-MD06165