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CAS 20880-92-6

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2,3:4,5-Di-O-isopropyliden-β-D-fructopyranose

Beschreibung:
2,3:4,5-Di-O-isopropyliden-β-D-fructopyranose ist ein Kohlenhydratderivat, spezifisch eine geschützte Form von β-D-Fructopyranose. Diese Verbindung weist zwei Isopropyliden-Schutzgruppen auf, die ihre Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln erhöhen, was sie in der synthetischen organischen Chemie nützlich macht. Das Vorhandensein dieser Schutzgruppen ermöglicht selektive Reaktionen an anderen funktionellen Stellen des Fructosemoleküls und erleichtert die Synthese komplexerer Kohlenhydrate oder Derivate. Die Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und in gängigen organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Dichlormethan löslich. Ihre Struktur umfasst einen Pyranring, der für viele Zucker charakteristisch ist, und sie behält die funktionalen Eigenschaften von Fructose bei, während sie für spezifische chemische Anwendungen modifiziert wird. Die Verbindung wird häufig in der Kohlenhydratchemie zur Synthese von Glycosiden oder zur Herstellung anderer Zuckerderivate verwendet. Wie bei vielen organischen Verbindungen sind eine ordnungsgemäße Handhabung und Lagerung entscheidend, um ihre Integrität zu bewahren und eine Zersetzung zu verhindern.
Formel:C12H20O6
InChl:InChI=1S/C12H20O6/c1-10(2)15-7-5-14-12(6-13)9(8(7)16-10)17-11(3,4)18-12/h7-9,13H,5-6H2,1-4H3/t7-,8-,9+,12+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=PSSHGMIAIUYOJF-XBWDGYHZSA-N
SMILES:C(O)[C@]12[C@]([C@]3([C@@](CO1)(OC(C)(C)O3)[H])[H])(OC(C)(C)O2)[H]
Synonyme:
  • 2,3,4,5-Di-O-isopropylidene-b-D-fructo pyranose
  • 2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-b-D-fructopyranose
  • 2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-fructopyranose
  • 2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-fructopyranose
  • 2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose Diacetonefructose
  • 5H-Bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4′,5′-d]pyran, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-fructopyranose deriv.
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Fructopyranose diacetonide
  • Diacetonefructose
  • Fructopyranose, 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-
  • NSC 407023
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