CAS 2140-46-7

25-Hydroxycholesterin

Beschreibung:

25-Hydroxycholesterin ist ein Sterol und ein Metabolit von Cholesterin, der eine entscheidende Rolle in verschiedenen biologischen Prozessen spielt. Es ist hauptsächlich an der Regulierung der Cholesterinhomöostase beteiligt und hat erhebliche Auswirkungen auf die Immunantwort und Entzündungen. Diese Verbindung ist durch ihre Hydroxylgruppe an der 25. Kohlenstoffposition gekennzeichnet, die sie von Cholesterin und anderen Sterolen unterscheidet. Es ist bei Raumtemperatur ein weißer bis off-white fester Stoff und in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Methanol löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. 25-Hydroxycholesterin wirkt als Signalmolekül, das die Genexpression und zelluläre Funktionen beeinflusst, indem es spezifische nukleäre Rezeptoren aktiviert. Seine Werte können indikativ für bestimmte physiologische Zustände sein, einschließlich der kardiovaskulären Gesundheit und metabolischer Störungen. Darüber hinaus wurde es auf seine potenziellen Rollen in verschiedenen Krankheiten, einschließlich Atherosklerose und neurodegenerativen Erkrankungen, untersucht. Insgesamt ist 25-Hydroxycholesterin eine bedeutende Biomolekül mit vielfältigen biologischen Aktivitäten und Implikationen für Gesundheit und Krankheit.

Formel:C₂₇H₄₆O₂

InChl:InChI=1S/C27H46O2/c1-18(7-6-14-25(2,3)29)22-10-11-23-21-9-8-19-17-20(28)12-15-26(19,4)24(21)13-16-27(22,23)5/h8,18,20-24,28-29H,6-7,9-17H2,1-5H3/t18-,20+,21+,22-,23+,24+,26+,27-/m1/s1

InChI Key:InChIKey=INBGSXNNRGWLJU-ZHHJOTBYSA-N

SMILES:C[C@@]12[C@]([C@]3([C@@]([C@]4(C)C(=CC3)C[C@@H](O)CC4)(CC1)[H])[H])(CC[C@@]2([C@@H](CCCC(C)(C)O)C)[H])[H]

Synonyme: