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CAS 2182-14-1

:

(-)-Vindolin

Beschreibung:
(-)-Vindolin ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das hauptsächlich aus der Pflanze Catharanthus roseus, allgemein bekannt als Madagascar-Periwinkle, extrahiert wird. Es ist durch seine komplexe Struktur gekennzeichnet, die ein tetracyclisches Gerüst und verschiedene funktionelle Gruppen umfasst, die zu seiner biologischen Aktivität beitragen. Diese Verbindung ist bekannt für ihre Rolle in der Biosynthese des Antikrebsmittels Vincristin, was sie in der medizinischen Chemie bedeutend macht. (-)-Vindolin weist ein chirales Zentrum auf, was zu seiner spezifischen optischen Aktivität führt, die für seine pharmakologischen Eigenschaften entscheidend ist. Die Substanz ist typischerweise ein weißes bis off-white kristallines Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Ethanol löslich, aber weniger löslich in Wasser. Ihre molekulare Formel spiegelt einen relativ hohen Grad an Komplexität wider und wird häufig auf ihre potenziellen therapeutischen Effekte, insbesondere in der Onkologie, untersucht. Darüber hinaus machen die Wechselwirkungen von (-)-Vindolin mit zellulären Mechanismen und seine Fähigkeit, die Zellteilung zu hemmen, es zu einem interessanten Thema in der Krebsforschung und der Arzneimittelentwicklung.
Formel:C25H32N2O6
InChl:InChI=1S/C25H32N2O6/c1-6-23-10-7-12-27-13-11-24(19(23)27)17-9-8-16(31-4)14-18(17)26(3)20(24)25(30,22(29)32-5)21(23)33-15(2)28/h7-10,14,19-21,30H,6,11-13H2,1-5H3/t19-,20+,21+,23+,24+,25-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=CXBGOBGJHGGWIE-ACSXSLCXSA-N
SMILES:C(C)[C@@]12[C@]3([C@@]4([C@]([C@](C(OC)=O)(O)[C@@H]1OC(C)=O)(N(C)C=5C4=CC=C(OC)C5)[H])CCN3CC=C2)[H]
Synonyme:
  • (2beta,3beta,4beta,5alpha,12beta,19alpha)-4-(Acetyloxy)-6,7-didehydro-3-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-aspidospermidine-3-carboxylic acid methyl ester
  • 1H-Indolizino[8,1-cd]carbazole, aspidospermidine-3-carboxylic acid deriv.
  • Aspidospermidine-3-Carboxylicacid,4-(Acetyloxy)-6,7-Didehydro-3-Hydroxy-16-Me
  • Aspidospermidine-3-carboxylic acid, 4-(acetyloxy)-6,7-didehydro-3-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-, methyl ester, (2beta,3beta,4beta,5alpha,12beta,19alpha)-
  • Aspidospermidine-3-carboxylic acid, 4-(acetyloxy)-6,7-didehydro-3-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-, methyl ester, (2β,3β,4β,5α,12R,19α)-
  • Aspidospermidine-3-carboxylic acid, 4-(acetyloxy)-6,7-didehydro-3-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-, methyl ester, (2β,3β,4β,5α,12β,19α)-
  • Bufexamacum
  • Methyl (2Beta,3Beta,4Beta,5Alpha,12Beta,19Alpha)-4-(Acetyloxy)-3-Hydroxy-16-Methoxy-1-Methyl-6,7-Didehydroaspidospermidine-3-Carboxylate
  • Methyl (2Beta,3Beta,4Beta,5Alpha,19Alpha)-4-(Acetyloxy)-3-Hydroxy-16-Methoxy-1-Methyl-6,7-Didehydroaspidospermidine-3-Carboxylate
  • Methyl (2Beta,3Beta,4Beta,5Xi,12Beta,19Alpha)-4-(Acetyloxy)-3-Hydroxy-16-Methoxy-1-Methyl-6,7-Didehydroaspidospermidine-3-Carboxylate
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