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CAS 22900-11-4

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β-Neuraminsäure, N-acetyl-, Methylester

Beschreibung:
β-Neuraminsäure, N-acetyl-, Methylester, allgemein als Derivat der Sialinsäure bezeichnet, ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die eine bedeutende Rolle bei zellulären Erkennungs- und Signalprozessen spielt. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Struktur aus, die ein Rückgrat aus neun Kohlenstoffatomen mit einer Carbonsäuregruppe, einer Acetamidgruppe und einer methylesterfunktionellen Gruppe umfasst. Sie kommt typischerweise in Glykoproteinen und Glykolipiden auf den Oberflächen von Zellen vor und trägt zu verschiedenen biologischen Funktionen bei, einschließlich der Immunantwort und der Erkennung von Krankheitserregern. Die methylesterform verbessert ihre Löslichkeit und Stabilität, was sie in der biochemischen Forschung und Anwendung nützlich macht. β-Neuraminsäurederivate sind auch wichtig für das Studium von Virusinfektionen, da viele Viren Sialinsäuren für den Eintritt in die Zellen ausnutzen. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist es im Allgemeinen ein weißer bis leicht weißer Feststoff, der in polaren Lösungsmitteln löslich ist und eine charakteristische UV-Absorption aufweist. Seine Reaktivität wird durch das Vorhandensein funktioneller Gruppen beeinflusst, was weitere chemische Modifikationen in synthetischen Anwendungen ermöglicht.
Formel:C12H21NO9
InChl:InChI=1/C12H21NO9/c1-5(15)13-8-6(16)3-12(20,11(19)21-2)22-10(8)9(18)7(17)4-14/h6-10,14,16-18,20H,3-4H2,1-2H3,(H,13,15)/t6-,7+,8+,9+,10+,12-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=BKZQMWNJESHHSA-AGNBLMTLSA-N
SMILES:[C@H]([C@@H](CO)O)(O)[C@]1([C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)C[C@](C(OC)=O)(O)O1)[H]
Synonyme:
  • <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glycero-<smallcap>D</span>-galacto-Nonulopyranosonic acid, 5-acetamido-3,5-dideoxy-, methyl ester, β-
  • <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glycero-β-<smallcap>D</span>-galacto-2-Nonulopyranosonic acid, 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-, methyl ester
  • Methyl (6R)-5-acetamido-3,5-dideoxy-6-[(2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-alpha-L-threo-hex-2-ulopyranosonate
  • Methyl N-acetyl-β-neuraminate
  • N-Acetyl-β-neuraminic acid methyl ester
  • β-Neuraminic acid, N-acetyl-, methyl ester
  • D-glycero-β-D-galacto-2-Nonulopyranosonic acid, 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-, methyl ester
  • D-glycero-D-galacto-Nonulopyranosonic acid, 5-acetamido-3,5-dideoxy-, methyl ester, β-
  • -1,2,3-trihydroxypropyl)
  • (2S,4S,5R,6R)-Methyl 5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
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