CAS 23491-45-4: Hoechst 33258
Beschreibung:Hoechst 33258 ist ein fluoreszierender Farbstoff, der häufig in der Molekularbiologie und Biochemie zur Färbung von DNA verwendet wird. Er zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, spezifisch an die kleine Furche der doppelsträngigen DNA zu binden, was die Visualisierung von Nukleinsäuren unter ultraviolettem Licht ermöglicht. Die Verbindung zeigt eine starke Fluoreszenz bei der Bindung, was sie zu einem wertvollen Werkzeug für Anwendungen wie Durchflusszytometrie, Fluoreszenzmikroskopie und Zellzyklusanalyse macht. Hoechst 33258 wird typischerweise in Assays mit lebenden und fixierten Zellen aufgrund seiner zellpermeablen Natur verwendet. Seine chemische Struktur umfasst eine Bisbenzimidazol-Einheit, die zu seinen DNA-Binde-Eigenschaften beiträgt. Der Farbstoff wird allgemein als wenig toxisch angesehen, obwohl beim Umgang mit ihm angemessene Sicherheitsvorkehrungen getroffen werden sollten. Darüber hinaus kann Hoechst 33258 in Kombination mit anderen fluoreszierenden Markern verwendet werden, um die multiparametrische Analyse in verschiedenen experimentellen Setups zu erleichtern. Insgesamt machen seine Spezifität für DNA und fluoreszierenden Eigenschaften ihn zu einem unverzichtbaren Reagenz in der genetischen und zellulären Forschung.
Formel:C25H24N6O·3ClH
InChl:InChI=1S/C25H24N6O.3ClH/c1-30-10-12-31(13-11-30)18-5-9-21-23(15-18)29-25(27-21)17-4-8-20-22(14-17)28-24(26-20)16-2-6-19(32)7-3-16;;;/h2-9,14-15,32H,10-13H2,1H3,(H,26,28)(H,27,29);3*1H
InChI Key:InChIKey=SMNPLAKEGAEPJD-UHFFFAOYSA-N
SMILES:Cl.OC=1C=CC(=CC1)C2=NC=3C=CC(=CC3N2)C4=NC5=CC=C(C=C5N4)N6CCN(C)CC6
- Synonyme:
- 2-[2-(4-Hydroxyphenyl)-6-benzimidazolyl]-6-(1-methyl-4-piperazinyl)benzimidazole trihydrochloride
- 2-[2-(4-Hydroxyphenyl)-6-benzimidazolyl]-6-(1-methyl-4-piperazyl)-benzimidazole trihydrochloride
- 2-[2-(4-Hydroxyphenyl)-6-benzimidazolyl]-6-(1-methyl-4-piperazyl)benzimidazole trichloride
- 2-[2-(4-Hydroxyphenyl)-6-benzimidazolyl]-6-(1-methyl-4-piperazyl)benzimidazole-3HCl
- 2′-(4-Hydroxyphenyl)-5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2,5′-bi-1H-benzimidazole
- 4-[5-[5-(4-Methyl-1-piperazinyl)-2-benzimidazolyl]-2-benzimidazolyl]phenol trihydrochloride
- 4-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1',3'-dihydro-1H,2'H-2,5'-bibenzimidazol-2'-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one trihydrochloride
- Bisbenzimide
- Bisbenzimide (quenchant)
- Bisbenzimide H 33258
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- Bisbenzimide trihydrochloride
- H 33258
- Ho 33258
- Hoe 33258
- Hoechst 33258
- NSC 322921
- Phenol, 4-[5-(4-methyl-1-piperazinyl)[2,5′-bi-1H-benzimidazol]-2′-yl]-, trihydrochloride
- Phenol, 4-[6-(4-methyl-1-piperazinyl)[2,6′-bi-1H-benzimidazol]-2′-yl]-, hydrochloride (1:3)
- Phenol, p-[5-[5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-benzimidazolyl]-2-benzimidazolyl]-, trihydrochloride